7-[α-(anilino)-2′-hydroxybenzyl]-8-hydroxyquinoline | 58725-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-[α-(anilino)-2′-hydroxybenzyl]-8-hydroxyquinoline
• CAS: 58725-66-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: CCSFOSJCCHJWLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 水杨醛 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以1.66%的产率得到7-[α-(anilino)-2′-hydroxybenzyl]-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过曼尼希反应合成新型8-羟基喹啉衍生物及其作为潜在的免疫调节剂的生物学评估。

  摘要：

  背景技术在继续我们对8-羟基喹啉的曼尼希反应的工作中，对15种不同的芳香醛和苯胺组合进行了曼尼希反应，由此得到了十二种产物（八种曼尼希碱，两个亚胺和两个具有苯并呋喃酮骨架的分子内环化产物）。其中六个化合物（1、2、6、8、9和12）是新化合物。化合物的结构通过UV，IR，MS和1H NMR表征。方法以25 µg / mL的浓度测试化合物对促炎细胞因子肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白细胞介素-1β（IL-1β）的抑制作用。细胞因子由PMA分化24小时，LPS刺激4小时的THP-1细胞产生，并通过ELISA技术分析上清液。结果与讨论化合物1-5，8和9抑制了TNF-α和IL-1β的产生。化合物1、3和8分别有效抑制TNF-α，抑制作用分别为71％，71％和83％。化合物1和8分别以64％和78％抑制显着抑制IL-1β的产生。结论化合物1和8显着抑制IL-1β的产生，分别抑制64％和78％。值

  DOI：

  10.2174/1573406415666190626121650