bis(1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)diselenide | 66981-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)diselenide
• 英文别名: bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,1'-diselenide；Bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) diselenide；Di-(tetraacetyl-1-β-D-glucosyl)-diselenid；Bis-(tetraacetyl-β-D-glucosyl)-diselenid；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]diselanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 66981-39-3；55263-68-8
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₈Se₂
• 分子量: 820.519
• InChiKey: RBDJJGFNQPSTLI-AXXYRMHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  727.5±70.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.52
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)diselenide 在 copper(I) oxide 、 2,2'-联吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(Tetraacetyl-1-β-D-glucosylseleno)-1-nitrobenzol
  参考文献：
  名称：

  CN116789719

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 bis(1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)diselenide
  参考文献：
  名称：

  硒代糖缀合物的水相合成研究

  摘要：

  在这项工作中，报道了未受保护的糖基二硒化物与各种生物分子（包括间苯二酚、白藜芦醇以及抗肿瘤剂吉美拉西）的直接缀合。Se-苷元可以从糖中氧化裂解，为这些分子进行靶向癌症治疗做好准备。这种新方法的通用性和广泛的底物范围也将允许获得各种含硒糖模拟物和糖缀合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300496

文献信息

• Selenenylsulfide-Linked Homogeneous Glycopeptides and Glycoproteins: Synthesis of Human “Hepatic Se Metabolite A”
  作者：Omar Boutureira、Gonçalo J. L. Bernardes、Marta Fernández-González、Daniel C. Anthony、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.201106658

  日期：2012.2.6

  Introducing selenium: The synthesis and full characterization of human hepatic Se metabolite A has been accomplished by using a robust, efficient, and Cys‐specific selenenylation protocol (see scheme; NaPi=sodium phosphate). The selenenylsulfide linkage is sufficiently stable to allow quantification of Se‐containing glycoconjugates in biological fluids by using atomic detection methods.

  硒介绍：人肝硒代谢物 A 的合成和完整表征是通过使用稳健、高效和半胱氨酸特异性硒化方案完成的（参见方案；NaPi=磷酸钠）。硒基硫键足够稳定，可以使用原子检测方法对生物体液中的含硒糖缀合物进行定量。
• Stereoretentive Reactions at the Anomeric Position: Synthesis of Selenoglycosides
  作者：Feng Zhu、Sloane O'Neill、Jacob Rodriguez、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1002/anie.201802847

  日期：2018.6.11

  Reported is the stereospecific cross‐coupling of anomeric stannanes with symmetrical diselenides, resulting in the synthesis of selenoglycosides with exclusive anomeric control. The reaction proceeds without the need for directing groups and is compatible with free hydroxy groups as demonstrated in the preparation of glycoconjugates derived from mono‐, di‐, and trisaccharides and peptides (35 examples)

  报道了异头锡烷与对称二硒化物的立体特异性交叉偶联，从而合成了具有独家异头控制的硒糖苷。该反应无需定向基团即可进行，并且与游离羟基相容，如从单糖、二糖和三糖和肽衍生的糖缀合物的制备中所证明的（35 个示例）。鉴于其普遍性和广泛的底物范围，本文介绍的糖基交叉偶联方法可用于合成含硒糖模拟物和糖缀合物。
• Kjaer, Anders; Skrydstrup, Troels, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 1, p. 29 - 33
  作者：Kjaer, Anders、Skrydstrup, Troels

  DOI：——

  日期：——
• Tetraethylammonium tetraselenotungstate: a new and efficient selenium transfer reagent for the chemoselective synthesis of functionalised diselenides
  作者：Vadivelu Saravanan、Emmanuel Porhiel、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00286-7

  日期：2003.3

  A variety of functionalised organodiselenides were prepared in excellent yields from the corresponding halides and activated alcohols on treatment with tetraethylammonium tetraselenotungstate 1 under very mild conditions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.