4-(Tetraacetyl-1-β-D-glucosylseleno)-1-nitrobenzol | 100659-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(Tetraacetyl-1-β-D-glucosylseleno)-1-nitrobenzol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((4-nitrophenyl)selanyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；4-Nitro-seleno-phenol-Se-tetraacetyl-β-D-glucosid；4-Nitro-selenophenol-Se-tetraacetyl-β-D-glucosid
• CAS: 100659-04-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₁₁Se
• 分子量: 532.363
• InChiKey: UNQSAZFDLOEXGP-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)diselenide 在 copper(I) oxide 、 2,2'-联吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(Tetraacetyl-1-β-D-glucosylseleno)-1-nitrobenzol
  参考文献：
  名称：

  CN116789719

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Organoselenides and Selenoglycosides
  作者：Yong Guan、Steven D. Townsend

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02526

  日期：2017.10.6

  A one-pot, metal-free procedure has been developed to synthesize unsymmetrical organoselenides. In the first step of the reaction, arylation of potassium selenocyanate (KSeCN) with an iodonium reagent proceeds in the absence of a metal catalyst to produce an arylselenocyanate. In the second step, treatment with sodium borohydride unmasks a second selenium nucleophile that engages an aliphatic electrophile

  已经开发了一种一锅无金属的方法来合成不对称的有机硒化物。在反应的第一步中，在不存在金属催化剂的情况下，将硒氰酸钾（KSeCN）与碘鎓试剂进行芳基化以生成芳基硒氰酸酯。在第二步中，用硼氢化钠处理可掩盖与脂肪族亲电子试剂，碘鎓试剂或糖基卤化物结合的第二硒亲核试剂。该方法代表了合成芳基硒化物的一种不安全的方法。
• Room-Temperature Pd-Catalyzed Synthesis of 1-(Hetero)aryl Selenoglycosides
  作者：Mingxiang Zhu、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02352

  日期：2020.8.21

  A general protocol for functionalization of an anomeric selonate anion at room temperature has been reported. By using the PdG3 XantPhos catalyst, the cross-coupling between the in situ-generated glycosyl selenolate and a broad range of (hetero)aryl and alkenyl iodides furnished a series of functionalized selenoglycosides in excellent yields with perfect control of the anomeric configuration.

  已经报道了在室温下官能化异头亚硒酸根阴离子的一般方案。通过使用PdG3 XantPhos催化剂，原位生成的糖基硒烯酸酯与各种（杂）芳基和烯基碘化物之间的交叉偶联以优异的收率提供了一系列官能化的硒代糖苷，并完美地控制了端基异构体构型。