(2R)-2-(prop-2-enyl)-5-oxoproline | 406478-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(prop-2-enyl)-5-oxoproline
• 英文别名: (R)-2-allyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid；2-Allylpyroglutamic acid；(2R)-5-oxo-2-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 406478-96-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: ZUNSNBSFIACQTI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(prop-2-enyl)-5-oxoproline 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 N-乙基马来酰亚胺 、 四氧化锇 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.74h， 生成 Nα-[(5R,8RS)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dioxo-1-azaspiro[4.4]octyl]-L-phenylalanyl-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  构象受限的TRH类似物：限制焦谷氨酸区域。

  摘要：

  已经开发了一种改良的合成路线，以便可以改变添加到TRH的焦谷氨酸区域（pGluHisProNH（2））的限制位的空间大小。合成了在该区域具有较小乙烯桥和较大，更灵活的丙烷桥的类似物。合成这些类似物是为了探究为什么最初将乙烷桥掺入分子的该区域会导致其结合常数和效能比直接类似的无约束类似物低三倍的类似物。两种类似物的数据均表明，初始类似物中由乙烷桥引起的活性下降不是由桥的大小引起的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00287-5
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 水 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (2R)-2-(prop-2-enyl)-5-oxoproline
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE UTILES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION D'UNE INFECTION PAR LE VIH

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物：公式（I）及其药学上可接受的盐或前药，其中R1、R2、R3、Ra、Rb、A和B如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种公式（I）化合物的组合物，以及使用公式（I）化合物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。

  公开号：

  WO2020028150A1

文献信息

• Rapid diastereocontrolled synthesis of 2,2,5-trisubstituted pyrrolidines
  作者：Nandkishkor Chandan、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/b811642c

  日期：——

  2,2,5-Trisubstituted pyrrolidines are available from allylic pyroglutamates by Ireland–Claisen ester rearrangement followed by Eschenmoser sulfide contraction and reduction in a highly diastereoselective and efficient sequence. Some of the products from this sequence exhibit activity against S. aureus, but are much less active against E. coli.

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• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3829559A1

  公开（公告）日：2021-06-09