(R)-2-hydroxy-2-methyl-N-(7-propyl-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-g]benzo[de]quinolin-11-yl)propanamide | 130434-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-methyl-N-(7-propyl-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-g]benzo[de]quinolin-11-yl)propanamide
• CAS: 130434-43-4
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 408.497
• InChiKey: XZBXXDTZBMHALS-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-2-methyl-N-(7-propyl-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-g]benzo[de]quinolin-11-yl)propanamide 在 盐酸 、 hexafluorophosphoric acid 、 sodium nitrite 、 三氯化硼 作用下， 生成 (R)-(-)-2-fluoro-N-n-propylnorapomorphine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡的合成：一种潜在的多巴胺D2激动剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。从蒂巴因以13个步骤合成2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡4（2-F-11-OH-NPa），总产率为1.35％。关键步骤包括Pd催化的14-羟基吗啡的3-脱羟基反应，Ts（-）的S（N）2被F（-）取代以及CH（3）SO（2）OH促进的吗啡二烯的重排。还研究了该化合物在大鼠脑膜上的多巴胺结合亲和力，并且正如预期的那样，该化合物在D（2）受体上显示出高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051010d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,10-Dimethoxy-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (R)-2-hydroxy-2-methyl-N-(7-propyl-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-g]benzo[de]quinolin-11-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡的合成：一种潜在的多巴胺D2激动剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。从蒂巴因以13个步骤合成2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡4（2-F-11-OH-NPa），总产率为1.35％。关键步骤包括Pd催化的14-羟基吗啡的3-脱羟基反应，Ts（-）的S（N）2被F（-）取代以及CH（3）SO（2）OH促进的吗啡二烯的重排。还研究了该化合物在大鼠脑膜上的多巴胺结合亲和力，并且正如预期的那样，该化合物在D（2）受体上显示出高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051010d

文献信息

• Synthesis and dopamine receptor affinity of (R)-(-)-2-fluoro-N-n-propylnorapomorphine: a highly potent and selective dopamine D2 agonist
  作者：John L. Neumeyer、Yigong Gao、Nora S. Kula、Ross J. Baldessarini

  DOI：10.1021/jm00174a002

  日期：1990.12