ethyl 6-bromo-4-formylthieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate | 1379795-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: ethyl 6-bromo-4-formylthieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1379795-57-9
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃S₂
• 分子量: 319.2
• InChiKey: ODNFZMWWMAQDRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-4-formylthieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate 、 N,N-diphenyl-4-(5-(tributylstannyl)thiophen-2-yl)aniline 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,4-b]噻吩基有机染料用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  新的偶极增感剂在共轭间隔基中包含噻吩并[3,4- b ]噻吩-2-羧酸乙酯（ETTC）实体，已被合成为两种异构形式。这些化合物被用作n型染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。在相似的条件下，最佳的转换效率（5.31％）达到了基于N719（7.41％）的DSSC的约70％。相比于噻吩同类物，含ETTC的化合物表现出吸收的红移，但由于存在醌效应，因此发现ETTC酯基处的电荷俘获会危害电子注入并降低电池效率。如理论计算所证明的，由于ETTC的酯基被氢原子取代，从而减轻了电荷俘获。

  DOI：

  10.1002/chem.201200012
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-formylthieno[2,3-c]thiophene-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 6-bromo-4-formylthieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,4-b]噻吩基有机染料用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  新的偶极增感剂在共轭间隔基中包含噻吩并[3,4- b ]噻吩-2-羧酸乙酯（ETTC）实体，已被合成为两种异构形式。这些化合物被用作n型染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。在相似的条件下，最佳的转换效率（5.31％）达到了基于N719（7.41％）的DSSC的约70％。相比于噻吩同类物，含ETTC的化合物表现出吸收的红移，但由于存在醌效应，因此发现ETTC酯基处的电荷俘获会危害电子注入并降低电池效率。如理论计算所证明的，由于ETTC的酯基被氢原子取代，从而减轻了电荷俘获。

  DOI：

  10.1002/chem.201200012

文献信息

• 一类基于三苯胺的光热小分子及其制备方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN113292576B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明涉及高效的光热剂，具体涉及一类基于三苯胺的光热小分子及其制备方法和应用。为治愈细菌感染和恶性肿瘤，本发明提供一类含有噻吩并噻吩和茚满的三苯胺类有机小分子，该光热分子以4‑硼酸频哪酯‑4',4''‑二甲基三苯胺为原料与4‑溴‑6‑甲酰基噻吩并[3,4‑b]噻吩‑2‑乙酸乙酯或4‑甲酰基‑6‑溴噻吩并[3,4‑b]噻吩‑2‑乙酸乙酯发生Suzuki偶联反应，再与茚满类衍生物发生Knoevenagel缩合反应得到。所采用的制备方法操作简单，反应条件温和，产率较高。该类光热分子的光热性能优异，无细胞毒性，对大肠杆菌和Hela细胞具有良好的杀伤效果，在光热抗菌和抗肿瘤方面具有较好的应用前景。