2-((2-trimethylsilylethoxy)methyl)-3-phenyl-2H-indazole | 1201938-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((2-trimethylsilylethoxy)methyl)-3-phenyl-2H-indazole
• 英文别名: Trimethyl-[2-[(3-phenylindazol-2-yl)methoxy]ethyl]silane
• CAS: 1201938-15-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂OSi
• 分子量: 324.498
• InChiKey: FRVCWZMREFVZLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲唑 在 正丁基锂 、 N-甲基二环己基胺 、 氯(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯基)[2-(2'-氨基-1,1'-联苯)]钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-((2-trimethylsilylethoxy)methyl)-3-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  吲唑的C 3-芳基化解决方案：可扩展方法的发展

  摘要：

  3-（杂）芳基吲唑是几种生物活性化合物中的重要基序。据报道，温和且灵活的钯介导的Negishi反应条件可高产率地在N（2）-SEM保护的吲唑的3位引入（杂）芳基部分。通过区域选择性去质子化和随后的过渡金属化，可以轻松获得必需的锌物种。该方法在两个偶联配偶体上均能耐受各种官能团，并已扩展到双卤代芳烃和杂芳烃偶联配偶体，其中反应性最高的卤素首先发生反应，而第二个卤素则留作后续官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01456

文献信息

• Direct Arylations of 2<i>H</i>-Indazoles On Water
  作者：Stephan A. Ohnmacht、Andrew J. Culshaw、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol902537d

  日期：2010.1.15

  The efficient palladium-catalyzed synthesis of a range of substituted 2H-Indazoles via C−H arylation is reported. Reactions are performed on water and provide a direct and mild route toward 2,3-diaryl indazoles of widespread biological significance.

  据报道，通过CHH芳基化反应，钯可以有效地合成一系列取代的2 H-吲唑。反应在水上进行，提供了直接而温和的路线，向具有广泛生物学意义的2，3-二芳基吲唑提供了途径。
• Solution to the C₃–Arylation of Indazoles: Development of a Scalable Method
  作者：Kallol Basu、Marc Poirier、Rebecca T. Ruck

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01456

  日期：2016.7.1

  3-(Hetero)arylindazoles are important motifs in several biologically active compounds. Mild and flexible palladium-mediated Negishi reaction conditions are reported for the introduction of (hetero)aryl moieties at the 3-position of N(2)-SEM-protected indazoles in high yields. The requisite Zn-species are readily obtained via regioselective deprotonation and subsequent transmetalation. The methodology

  3-（杂）芳基吲唑是几种生物活性化合物中的重要基序。据报道，温和且灵活的钯介导的Negishi反应条件可高产率地在N（2）-SEM保护的吲唑的3位引入（杂）芳基部分。通过区域选择性去质子化和随后的过渡金属化，可以轻松获得必需的锌物种。该方法在两个偶联配偶体上均能耐受各种官能团，并已扩展到双卤代芳烃和杂芳烃偶联配偶体，其中反应性最高的卤素首先发生反应，而第二个卤素则留作后续官能化。