2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazole | 902773-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)-2H-indazole；2-(indazol-2-ylmethoxy)ethyl-trimethylsilane
• CAS: 902773-08-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂OSi
• 分子量: 248.4
• InChiKey: YECTZLPFHUHDGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazole 在 正丁基锂 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到3-bromo-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  吲唑在N -2处的区域选择性保护和在C -3处的衍生化

  摘要：

  在新条件下，吲唑在N -2处被2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）基团区域选择性保护。SEM组可以有效地指导区域选择性C -3锂化，并且所得亲核试剂可以与各种亲电试剂反应生成新的吲唑衍生物。可以通过在THF中的TBAF或在EtOH中的HCl水溶液处理来除去SEM组。

  DOI：

  10.1021/jo060607j
• 作为产物：
  描述：

  吲唑 、 (3-氯丙基)三甲基硅烷 在 dicyclohexylmethylamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  吲唑在N -2处的区域选择性保护和在C -3处的衍生化

  摘要：

  在新条件下，吲唑在N -2处被2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）基团区域选择性保护。SEM组可以有效地指导区域选择性C -3锂化，并且所得亲核试剂可以与各种亲电试剂反应生成新的吲唑衍生物。可以通过在THF中的TBAF或在EtOH中的HCl水溶液处理来除去SEM组。

  DOI：

  10.1021/jo060607j

文献信息

• Direct Arylations of 2<i>H</i>-Indazoles On Water
  作者：Stephan A. Ohnmacht、Andrew J. Culshaw、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol902537d

  日期：2010.1.15

  The efficient palladium-catalyzed synthesis of a range of substituted 2H-Indazoles via C−H arylation is reported. Reactions are performed on water and provide a direct and mild route toward 2,3-diaryl indazoles of widespread biological significance.

  据报道，通过CHH芳基化反应，钯可以有效地合成一系列取代的2 H-吲唑。反应在水上进行，提供了直接而温和的路线，向具有广泛生物学意义的2，3-二芳基吲唑提供了途径。
• [EN] TRI-CYCLIC PYRAZOLOPYRIDINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRAZOLOPYRIDINE KINASE TRICYLIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2010011768A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention relates to compounds of the formula (I), which are useful as inhibitors of protein kinase. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders. The invention also provides processes for preparing compounds of the inventions.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其作为蛋白激酶抑制剂具有用途。该发明还提供包含上述化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用这些组合物治疗各种疾病、症状或紊乱的方法。该发明还提供制备本发明化合物的方法。
• Solution to the C₃–Arylation of Indazoles: Development of a Scalable Method
  作者：Kallol Basu、Marc Poirier、Rebecca T. Ruck

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01456

  日期：2016.7.1

  3-(Hetero)arylindazoles are important motifs in several biologically active compounds. Mild and flexible palladium-mediated Negishi reaction conditions are reported for the introduction of (hetero)aryl moieties at the 3-position of N(2)-SEM-protected indazoles in high yields. The requisite Zn-species are readily obtained via regioselective deprotonation and subsequent transmetalation. The methodology

  3-（杂）芳基吲唑是几种生物活性化合物中的重要基序。据报道，温和且灵活的钯介导的Negishi反应条件可高产率地在N（2）-SEM保护的吲唑的3位引入（杂）芳基部分。通过区域选择性去质子化和随后的过渡金属化，可以轻松获得必需的锌物种。该方法在两个偶联配偶体上均能耐受各种官能团，并已扩展到双卤代芳烃和杂芳烃偶联配偶体，其中反应性最高的卤素首先发生反应，而第二个卤素则留作后续官能化。
• Regioselective zincation of indazoles using TMP2Zn and Negishi cross-coupling with aryl and heteroaryl iodides
  作者：Andreas Unsinn、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c2cc17804d

  日期：——

  The metalation of various SEM-protected functionalized indazoles with TMP2Zn provides 3-zincated indazoles which undergo palladium-catalyzed Negishi cross-couplings in good yields.

  用 TMP2Zn 对各种 SEM 保护的官能化吲唑进行金属化，可得到 3-锌化吲唑，这些吲唑在钯催化下发生内吉西交叉耦合反应，产量很高。
• Multidirectional Synthesis of Substituted Indazoles via Iridium-Catalyzed C–H Borylation
  作者：Scott A. Sadler、Andrew C. Hones、Bryan Roberts、David Blakemore、Todd B. Marder、Patrick G. Steel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00452

  日期：2015.5.15

  In the absence of a steric directing group, iridium-catalyzed. C-H borylation of N-protected indazoles occurs rapidly and selectively at C-3 and the resulting boronate esters can be utilized in a range of downstream conversions. The functional group tolerance of the iridium-catalyzed C-H borylation reaction enables simple and efficient multidirectional syntheses of substituted indazoles to be realized.