2,2,3-trimethyl-6-oxocylohexanecarboxylic acid ethyl ester | 408309-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,3-trimethyl-6-oxocylohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2,2,3-trimethyl-6-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；2,2,3-Trimethyl-6-oxo-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；Ethyl 2,2,3-trimethyl-6-oxocyclohexane-1-carboxylate；ethyl 2,2,3-trimethyl-6-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 408309-84-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: KQRFEHHRZLKGFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3-trimethyl-6-oxocylohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 Lipase PS 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (2R,3E)-4-[(1S,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  γ-铁对映体的酶介导合成

  摘要：

  描述了从商业 Irone Alpha® 合成对映体纯形式的 (E) 和 (Z)、顺式和反式-γ-铁酮的所有可能立体异构体的酶促方法。还介绍了一种非常有效的外消旋反式-γ-铁酮拆分方法，可提供高 ee 和化学纯度的对映异构体。报道了意大利鸢尾油样品中 (+)- 和 (-)-3b 的嗅觉评估和铁异构体的完整构型分配。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3650::aid-hlca3650>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 甲醇 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 2,2,3-trimethyl-6-oxocylohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  紫色产品。52e通讯。三甲基-1,1,6-环己酮-3的合成†

  摘要：

  理性avonsréalisé拉SYNTHESE德拉三甲基1,1，6-环己基-3-，不要拉缩氨基脲s'estrévéléeidentiqueà塞尔德拉三甲基1,1，6-环己基-3- 3），伊索利DES PRODUITS德降解自然之光

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350726

文献信息

• Produits � odeur de violette. 61e communication. Synth�se d'uned,l-?-irone
  作者：H. Favre、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19580410522

  日期：——

  Using 1,1,6-trimethyl-2-carbethoxy-cyclohexan-3-one as starting material, 6-methyl-γ-cyclogeranic ester, 6-methyl-γ-cyclogeraniol, and 6-methyl-γ-cyclocitral have been synthesized. 6-Methyl-γ-cyclocitral, condensed with acetone, led to a mixture of about equal parts of 6-methyl-γ- and 6-methyl-b̃-ionone (γ- and β-irone). The two ketones have been separated by means of their phenylsemicarbazones.

  以1,1,6-三甲基-2-乙氧基-环己烯-3-酮为原料，6-甲基-γ-环香叶酯，6-甲基-γ-环香叶醇和6-甲基-γ-环柠檬酸已经合成。用丙酮缩合的6-甲基-γ-环柠檬酸产生约等份的6-甲基-γ-和6-甲基-β-紫罗兰酮（γ-和β-丙酮）的混合物。两种酮已通过它们的苯基半咔唑分离。
• Enzyme-Mediated Syntheses of the Enantiomers ofγ-Irones
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Sabrina Ronzani、Stefano Serra

  DOI：10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3650::aid-hlca3650>3.0.co;2-5

  日期：2001.12.19

  An enzymatic approach to the synthesis of all the possible stereoisomers of (E) and (Z), cis and trans-γ-irones in enantiomerically pure form from commercial Irone Alpha® is described. A very efficient resolution of racemic trans-γ-irone, affording both the enantiomers in high ee and chemical purity, is also presented. Olfactory evaluation of (+)- and (−)-3b and full configuration assignment of the

  描述了从商业 Irone Alpha® 合成对映体纯形式的 (E) 和 (Z)、顺式和反式-γ-铁酮的所有可能立体异构体的酶促方法。还介绍了一种非常有效的外消旋反式-γ-铁酮拆分方法，可提供高 ee 和化学纯度的对映异构体。报道了意大利鸢尾油样品中 (+)- 和 (-)-3b 的嗅觉评估和铁异构体的完整构型分配。
• Produits à odeur de violette. 52e communication. Synthèse de la triméthyl-1,1,6-cyclohexanone-3
  作者：H. Favre、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350726

  日期：1952.12.1

  Nous avons réalisé la synthèse de la triméthyl-1,1, 6-cyclohexanone-3, dont la semicarbazone s'est révélée identique à celle de la triméthyl-1,1, 6-cyclohexanone-33), isolée des produits de dégradation de l'irone naturelle.

  理性avonsréalisé拉SYNTHESE德拉三甲基1,1，6-环己基-3-，不要拉缩氨基脲s'estrévéléeidentiqueà塞尔德拉三甲基1,1，6-环己基-3- 3），伊索利DES PRODUITS德降解自然之光