3-溴-1H-吡唑-1-羧酸叔丁酯 | 1448855-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-溴-1H-吡唑-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-bromo-1H-pyrazole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-bromopyrazole-1-carboxylate
• CAS: 1448855-35-3
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 247.092
• InChiKey: YFEMLWSJXURDIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1H-吡唑-1-羧酸叔丁酯 在 四氢吡咯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-SUBSTITUTED PROPIONIC ACIDS AS ALPHA V INTEGRIN INHIBITORS
  [FR] ACIDES PROPIONIQUES À SUBSTITUTION EN POSITION 3 EN TANT QU'INHIBITEURS D'INTÉGRINE ALPHA V

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式(I)：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是αν-含有整合素的拮抗剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和使用这些化合物和药物组合物来治疗与ay-含有整合素失调相关的疾病、疾病或症状的方法，例如病理纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2018089353A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-溴吡唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80.4%的产率得到3-溴-1H-吡唑-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  取代-3-碘-1H-吡唑衍生物的合成及其在Sonogashira交叉偶联反应条件下的进一步修饰

  摘要：

  已经开发了用于制备有价值的合成中间体-1-(1-乙氧基乙基)-3-碘-1H-吡唑衍生物的便利合成路线。研究了取代的3-碘-1H-吡唑衍生物中NH键与乙基乙烯基醚的保护反应和乙氧基乙基保护基团的迁移。研究和评估了取代 1-(1-乙氧基乙基)-3-碘-1H-吡唑衍生物与苯乙炔的 Sonogashira 交叉偶联反应的合成可能性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.842

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Unnatural Amino Acids by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Tomer M. Faraggi、Caroline Rouget-Virbel、Juan A. Rincón、Mario Barberis、Carlos Mateos、Susana García-Cerrada、Javier Agejas、Oscar de Frutos、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00208

  日期：2021.8.20

  wide array of optically pure unnatural amino acids. This method utilizes a photocatalytic cross-electrophile coupling between a bromoalkyl intermediate and a diverse set of aryl halides to produce artificial analogues of phenylalanine, tryptophan, and histidine. The reaction is tolerant of a broad range of functionalities and can be leveraged toward the scalable synthesis of valuable pharmaceutical scaffolds

  我们在本文中描述了将丝氨酸转化为多种光学纯非天然氨基酸的两步过程。该方法利用溴代烷基中间体和多种芳基卤化物之间的光催化交叉亲电偶联来生产苯丙氨酸、色氨酸和组氨酸的人工类似物。该反应具有广泛的功能，可用于通过流动技术可扩展地合成有价值的药物支架。
• INHIBITOR CONTAINING BICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Hansoh Biomedical Co., Ltd.

  公开号：EP3971187A1

  公开（公告）日：2022-03-23

  Provided are an inhibitor containing a bicyclic derivative, a preparation method therefor and the use thereof. In particular, involved are a compound shown by general formula (I), a preparation method therefor, a pharmaceutical composition thereof, and the use thereof as an RET inhibitor in the treatment of cancers, inflammations, chronic liver diseases, diabetes, cardiovascular diseases, AIDS, and other related diseases, wherein each substituent in general formula (I) has the same definition as that given in the description.

  提供一种含有双环衍生物的抑制剂，以及其制备方法和用途。具体涉及一种由通式（I）所示的化合物，其制备方法，其药物组合物，以及其作为RET抑制剂在治疗癌症、炎症、慢性肝病、糖尿病、心血管疾病、艾滋病和其他相关疾病中的用途，其中通式（I）中的每个取代基具有与描述中给出的相同定义。
• Metallaphotoredox Perfluoroalkylation of Organobromides
  作者：Xiangbo Zhao、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.0c09977

  日期：2020.11.18

  Ruppert-Prakash type reagents (TMSCF3, TMSC2F5, and TMSC3F7) are readily available, air-stable, and easy-to-handle fluoroalkyl sources. Herein, we describe a mild, copper-catalyzed cross-coupling of these fluoroalkyl nucleophiles with aryl and alkyl bromides to produce a diverse array of trifluoromethyl, pentafluoroethyl, and heptafluoropropyl adducts. This light-mediated transformation proceeds via

  Ruppert-Prakash 型试剂（TMSCF3、TMSC2F5 和 TMSC3F7）是容易获得、空气稳定且易于处理的氟代烷基源。在此，我们描述了这些氟烷基亲核试剂与芳基和烷基溴的温和、铜催化交叉偶联，以产生各种三氟甲基、五氟乙基和七氟丙基加合物。这种光介导的转化通过甲硅烷基-自由基介导的卤素原子提取途径进行，这使得各种空间和电子需求可变的有机溴化物的全氟烷基化成为可能。通过几种药物类似物的后期功能化证明了该方法的实用性。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：CULLGEN SHANGHAI INC

  公开号：WO2022073469A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This disclosure relates to GSPT1 degrader compounds (e.g. small molecule compounds), compositions comprising one or more of the compounds, and to methods of use the compounds for the treatment of certain disease in a subject in need thereof. The disclosure also relates to methods for identifying such compounds.

  本公开涉及GSPT1降解剂化合物（例如小分子化合物），包含一种或多种该化合物的组合物，以及使用该化合物治疗特定疾病的方法，适用于需要该治疗的个体。本公开还涉及识别这种化合物的方法。
• Rapid Access to 2-Substituted Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Olivia L. Garry、Michael Heilmann、Jingjia Chen、Yufan Liang、Xiaheng Zhang、Xiaoshen Ma、Charles S. Yeung、David Jonathan Bennett、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.2c12163

  日期：2023.2.8

  pathway to diverse 2-substituted BCPs. Here, we report a generalizable synthetic linchpin strategy for bridge functionalization via radical C–H abstraction of the BCP core. Through mild generation of a strong hydrogen atom abstractor, we rapidly synthesize novel 2-substituted BCP synthetic linchpins in one pot. These synthetic linchpins then serve as common precursors to complex 2-substituted BCPs, allowing

  由于取代后具有改善药代动力学性质的潜力，用饱和碳环结构取代芳基环引起了药物发现的极大兴趣。特别是，1,3-双官能化双环[1.1.1]戊烷（BCP）已被广泛用作对位取代芳环的生物等排体，出现在许多主要候选药物中。然而，尽管2-取代的BCP作为邻位或间位取代的芳环的替代品具有药学价值，但这些支架的通用和快速合成仍然难以实现。目前的 2-取代 BCP 方法依赖于在 BCP 核心构建之前安装桥取代基，导致步骤计数过长且通常是非模块化序列。虽然具有挑战性，但强桥 BCP C-H 键的直接功能化将为多种 2-取代 BCP 提供更简化的途径。在这里，我们报告了一种通过 BCP 核心的激进 C-H 抽象来实现桥功能化的通用合成关键策略。通过温和地产生强氢原子抽象剂，我们一锅快速合成了新型2-取代BCP合成关键化合物。然后，这些合成的关键蛋白可作为复合 2-取代 BCP 的常见前体，允许通过两种新的金属光氧化还原方案一步获得