methyl 5-bromo-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate | 1182371-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-bromo-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 5-bromo-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 1182371-67-0
• 化学式: C₉H₆BrF₃O₅S
• 分子量: 363.109
• InChiKey: XVAQKDQCSBWRID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate 在 aluminum (III) chloride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 、 二叔丁基过氧化物 、 乌洛托品 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 二异丁基氢化铝 、 苯甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(5-bromo-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯烃氰基烷基化环醚化成1,3-二氢异苯并呋喃的研究进展及其在西酞普兰合成中的应用

  摘要：

  开发了铜催化的烯烃的氰基烷基化环醚化。在催化量的四氟硼酸铜（II）水合物存在下，加热取代的（2-乙烯基苯基）甲醇在MeCN / MeOH（v / v 7/3）中的溶液...

  DOI：

  10.1039/c6cc06356j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 5-bromo-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  维生素催化：通过（-）-核黄素介导的电子转移直接，光催化合成苯并香豆素

  摘要：

  公开了一种操作简单的方案，以促进直接从联芳基羧酸进入苯并-3,4-香豆素，而无需底物预官能化。作为经典内酯化策略的补充，这种分离依赖于光活化的（-）-核黄素（维生素B 2）的氧化能力，可通过光诱导的单电子转移生成杂环核。总的来说，催化剂的廉价性质，易于实施以及不存在外部金属添加剂，都令人信服地赞同将简单的维生素掺入现代催化剂中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00052

文献信息

• A General and Efficient Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Protocol Using Weak Base and No Water: The Essential Role of Acetate
  作者：Bing Wang、Hui-Xia Sun、Zhi-Hua Sun

  DOI：10.1002/ejoc.200900538

  日期：2009.8

  base, CsOAc, promotes Suzuki–Miyaura cross-coupling and related Pd-catalyzed reactions under anhydrous conditions as effectively as stronger bases. Aryl triflates exhibit unusual reaction rates, which are comparable to that of bromoarenes. A neglected six-membered transition-state model was proposed to give alternative insight into the key process of transmetalation.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  弱碱 CsOAc 在无水条件下与强碱一样有效地促进 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和相关的 Pd 催化反应。芳基三氟甲磺酸酯表现出不寻常的反应速率，可与溴芳烃相媲美。提出了一种被忽略的六元过渡态模型，以提供对金属转移关键过程的替代见解。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR20180060619A

  公开（公告）日：2018-06-07

  본 발명은 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중에서 선택되는 어느 하나로 표시되는 아민기를 가지는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]는 각각 발명의 상세한 설명에 정의된 바와 동일하다.

  本发明涉及具有表示为[化学式A]到[化学式C]中的任何一种的含有氨基基团的杂环化合物以及包含它们的有机发光器件，其中[化学式A]到[化学式C]与本发明的详细说明中所定义的相同。
• Photocatalytic Dehydrogenative Lactonization of 2-Arylbenzoic Acids
  作者：Nieves P. Ramirez、Irene Bosque、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02269

  日期：2015.9.18

  A metal-free dehydrogenative lactonization of 2-arylbenzoic acids at room temperature was developed. This work illustrates the first application of visible-light photoredox catalysis in the preparation of benzo-3,4-coumarins, an important structural motif in bioactive molecules. The combination of photocatalyst [Acr(+)-Mes] with (NH4)(2)S2O8 as a terminal oxidant provides an economical and environmentally benign entry to different substituted benzocoumarins. Preliminary mechanistic studies suggest that this reaction most likely occurs through a homolytic aromatic substitution pathway.