4-异氰基苯酮 | 3128-83-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰酸酯/异氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-异氰基苯酮
• 中文别名: 4-异氰基苯基苯酮
• 英文名称: (4-isocyanophenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: N-(4-benzoylphenyl) isocyanide；4-benzoylphenyl isocyanide；4-isocyano-benzophenone；4-Carbylamino-benzophenon；4-Isocyan-benzophenon；4-Isocyanobenzophenone；(4-isocyanophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 3128-83-4
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: ZCMYAXFQPGJROP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-84 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟苯 、 4-异氰基苯酮 在 苯乙酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到(Z)-N-(4-benzoylphenyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzimidoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  在350 nm处通过光敏插入异腈在全氟化芳烃中进行轻度C-F活化

  摘要：

  氟化化合物已在农业化学工业，药物化学和材料科学领域中变得重要。因此，过去已经开发了各种制备方法。氟化化合物可通过与氟化结构单元共轭，CH氟化或通过全氟化合物的选择性活化而获得部分氟化同源物。尤其是C-F键（最强的σ键）之一的直接激活仍然具有挑战性，因此需要新的C-F激活策略。在此提出了一种光化学活化芳族CF键的方法。结果表明，异腈选择性地插入芳族CF键中，而脂族CF键不受影响。机理研究表明，该反应是通过在350 nm处由光激发的苯乙酮将异腈间接激发至三重态而进行的。由于所使用的光线相对温和，因此该方法显示出较高的官能团耐受性，并且苯甲酰亚胺基氟化物类的各种化合物可从芳基异腈和市售的全氟化芳烃中获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901126
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 4-异氰基苯酮
  参考文献：
  名称：

  Doebner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 210, p. 267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-Catalyzed Chemoselective [4+2] Annulation of Two Isocyanides: A General Route to Pyridone-Fused Carbo- and Heterocycles
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Yang Men、Zhichen Lin、Jinxiong Cai、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/anie.201611024

  日期：2017.2.6

  silver‐catalyzed chemoselective [4+2] annulation of aryl and heteroaryl isocyanides with α‐substituted isocyanoacetamides was developed for the facile and efficient synthesis of 2‐aminoquinolones, naphthyridines, and phenanthrolines. A mechanism for this multistep domino reaction is proposed on the basis of a 13C‐labeling experiment, according to which an unprecedented chemoselective heterodimerization

  开发了一种银催化的芳基和杂芳基异氰化物与α-取代异氰基乙酰胺的化学选择性[4 + 2]环合反应，可轻松高效地合成2-氨基喹诺酮，萘啶和菲咯啉。在13 C标记实验的基础上，提出了这种多步多米诺反应的机制，根据该机制，两种不同的异氰酸酯空前的化学选择性异二聚生成了α-氨基酮亚胺中间体，该中间体经历1,3-氨基迁移形成α -亚氨基酮基烯酮，然后进行6π电环化。
• Chemoselective Trimerization of Isocyanides: De Novo Synthesis of 2-Indole-Substituted Quinolines and Pyridines
  作者：Lan Bao、Yu Liu、Jinghan Peng、Yuan Wang、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03693

  日期：2022.1.14

  catalyst-free chemoselective trimerization reaction of readily available isocyanides is described. This domino reaction provides facile access to a wide range of 2-(indol-2-yl)-quinolines and 2-(indol-2-yl)-pyridines in moderate to excellent yields. A “head to head” heterodimerization of two isocyanides is proposed as the key step of this reaction.

  描述了容易获得的异氰化物的无催化剂化学选择性三聚反应。这种多米诺骨牌反应提供了以中等至极好的产率轻松获得各种 2-(indol-2-yl)-quinolines 和 2-(indol-2-yl)-pyridines 的途径。建议将两种异氰化物的“头对头”异二聚化作为该反应的关键步骤。
• Silver-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Isocyanides for Imidazole Synthesis
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700447

  日期：2017.10.25

  silver-catalyzed aerobic oxidative [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with aryl or heteroaryl isocyanides has been developed. The reaction represents a novel protocol for the efficient and practical synthesis of 1,2-diarylimidazoles bearing a broad range of substituents in good to excellent yields under mild conditions. The practicability of this cycloaddition was shown by a gram-scale synthesis

  已开发出一种银催化的偶氮甲亚胺与芳基或杂芳基异氰酸酯的好氧氧化[3 + 2]环加成反应。该反应代表了在温和条件下以高至优收率高效，实用地合成带有广泛取代基的1,2-二芳基咪唑的新方法。该克分子加成反应的实用性通过克级合成和双环加成反应来显示，用于构建高度共轭的聚芳基咪唑体系。
• A convenient preparation of functionalized arylzinc compounds by the reaction of zinc/silver-graphite with aryl iodides
  作者：Alois Fürstner、Robert Singer、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79962-x

  日期：1994.2

  Aryl- and hetero-aryl iodides react under very mild conditions (THF, 25 °C) with a Zn(Ag) couple deposited on graphite leading to the corresponding zinc reagents in excellent yields. In the presence of CuCN·2LiCl or catalytic amounts of Pd(0), these unsaturated zinc species can be acylated, allylated or coupled with iodoalkenes.

  芳基和杂芳基碘化物在非常温和的条件下（THF，25°C）与沉积在石墨上的Zn（Ag）对反应，从而以优异的产率得到相应的锌试剂。在CuCN·2LiCl或催化量的Pd（0）的存在下，这些不饱和锌物质可以被酰化，烯丙基化或与碘代烯烃偶联。
• Substituted 2-(Cyanomethyl-amino)-acetamides by a Novel Three-Component Reaction
  作者：Dirk Behnke、Roswitha Taube、Katrin Illgen、Sven Nerdinger、Eberhardt Herdtweck

  DOI：10.1055/s-2004-817764

  日期：——

  A novel three-component, one-pot reaction between primary (S)-amino acid amides, aldehydes and isocyanides in the presence of acetic acid yielding substituted 2-(cyanomethylamino)-acetamides 4 in good yields, is described. First efforts to investigate the mechanism of this reaction were undertaken.

  描述了一种新的三组分、伯 (S)-氨基酸酰胺、醛和异氰化物在乙酸存在下的一锅反应，以良好的产率产生取代的 2-(氰基甲基氨基)-乙酰胺 4。首先努力研究该反应的机理。