1-methyl-3-(o-tolyl)-1H-indazole | 1429864-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-(o-tolyl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-Methyl-3-(2-methylphenyl)indazole；1-methyl-3-(2-methylphenyl)indazole
• CAS: 1429864-74-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: FYHMQQBBXBVWAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲唑 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-methyl-3-(o-tolyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  1H-吲唑的直接C-3-芳基化

  摘要：

  报道了取代的 1H-吲唑的分子间 C-H 芳基化的第一个例子。各种 1-取代的吲唑被用作原料，（杂）芳基溴化物和碘化物作为偶联伙伴进行了研究。研究了不同的反应条件。使用 Pd(OAc)2 作为催化剂，1,10-菲咯啉作为配体，K2CO3 作为碱，DMA 作为溶剂获得了最好的结果。配体对取代的 1H-吲唑的 C-H 芳基化的关键作用得到强调。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200860

文献信息

• A Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles via a Cu(OAc)₂-Catalyzed N–N Bond Formation
  作者：Cheng-yi Chen、Guangrong Tang、Fengxian He、Zhaobin Wang、Hailin Jing、Roger Faessler

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00611

  日期：2016.4.1

  facile synthesis of 1H-indazoles featuring a Cu(OAc)2-catalyzed N–N bond formation using oxygen as the terminal oxidant is described. The reaction of readily available 2-aminobenzonitriles with various organometallic reagents led to o-aminoaryl N–H ketimine species. The subsequent Cu(OAc)2-catalyzed N–N bond formation in DMSO under oxygen afforded a wide variety of 1H-indazoles in good to excellent

  描述了一种容易合成的1 H-吲唑，其特征在于使用氧作为末端氧化剂，形成Cu（OAc）2催化的N–N键形成。易于获得的2-氨基苯甲腈与各种有机金属试剂的反应产生了邻氨基芳基NH酮亚胺。随后在氧气下在DMSO中形成Cu（OAc）2催化的N–N键，从而以良好或极好的收率提供了多种1 H-吲唑。
• A robust protocol for Pd(ii)-catalyzed C-3 arylation of (1H) indazoles and pyrazoles: total synthesis of nigellidine hydrobromide
  作者：Mengchun Ye、Andrew J. F. Edmunds、James A. Morris、David Sale、Yejia Zhang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1039/c3sc50184a

  日期：——

  indazole and pyrazoles are privileged structural motifs in agrochemicals and pharmaceuticals. C-3 C-H arylation of (1H) indazole and pyrazole has been a significant challenge due to the poor reactivity of the C-3 position. Herein, we report a practical Pd(II)/Phen catalyst and conditions for direct C-3 arylation of indazole and pyrazole with ArI or ArBr without using Ag additives as halide scavengers. The

  C3-芳基吲唑和吡唑是农用化学品和药物中的优先结构基序。由于C-3位置的反应性较差，（1H）吲唑和吡唑的C-3 CH芳基化已成为一项重大挑战。在这里，我们报告了一种实用的Pd（II）/ Phen催化剂，以及吲哚和吡唑与ArI或ArBr进行直接C-3芳基化而不使用Ag添加剂作为卤化物清除剂的条件。发现使用甲苯，氯苯，三氟甲基苯和均三甲苯作为溶剂对于选择性和反应性至关重要。我们通过首次氢溴酸尼古丁的全合成以及与农药和药物分子结构相关的杂环的简便制备，进一步证明了该方案的稳健性。
• Direct C-3-Arylations of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Ali Ben-Yahia、Mohammed Naas、Saïd El Kazzouli、El Mokhtar Essassi、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1002/ejoc.201200860

  日期：2012.12

  The first example of intermolecular C–H arylation of substituted 1H-indazoles is reported. Various 1-substituted indazoles were used as starting materials, and (hetero)aryl bromides and iodides were investigated as coupling partners. Different reaction conditions were investigated. The best results were obtained using Pd(OAc)2 as catalyst, 1,10-phenanthroline as ligand, K2CO3 as base, and DMA as solvent

  报道了取代的 1H-吲唑的分子间 C-H 芳基化的第一个例子。各种 1-取代的吲唑被用作原料，（杂）芳基溴化物和碘化物作为偶联伙伴进行了研究。研究了不同的反应条件。使用 Pd(OAc)2 作为催化剂，1,10-菲咯啉作为配体，K2CO3 作为碱，DMA 作为溶剂获得了最好的结果。配体对取代的 1H-吲唑的 C-H 芳基化的关键作用得到强调。