butyl 3-(2-methyl-4-nitrophenyl)acrylate | 251443-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 3-(2-methyl-4-nitrophenyl)acrylate
• CAS: 251443-96-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: BUGAUZPHIPSGLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 2-碘-5-硝基甲苯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以45%的产率得到butyl 3-(2-methyl-4-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  固定在磁性纳米颗粒上的噻吩甲胺-钯席夫碱复合物：一种用于温和和水性介质中交叉偶联反应的新型、高效和可回收的纳米催化剂

  摘要：

  在这项研究中，合成了一种新型的噻吩甲胺-钯席夫碱络合物，该络合物锚定在带有 2-氨基乙基磷酸二氢盐的装饰 γ-Fe2O3 上（γ-Fe2O3/AEPH2-TC-Pd），作为一种新型的磁可分离纳米催化剂。使用不同的技术，如 FT-IR、XRD、XPS、TEM、TGA、VSM、ICP 和元素分析，成功地表征了新设计的纳米催化剂。这种纳米催化剂对 Suzuki-Miyaura 和 Heck-Mizoroki 交叉偶联反应具有极好的催化活性。所制备的催化系统的最重要特征是其易于回收和可重复使用多达 9 个循环，而不会显着降低催化性能，这使得当前的协议在工业和环境方面都更加有益，

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2170-x

文献信息

• In situ stabilization of Pd(0) nanoparticles into a mixture of natural carbohydrate beads: A novel and highly efficient heterogeneous catalyst system for Heck coupling reactions
  作者：Sadegh Rahmati、Ameneh Arabi、Ardeshir Khazaei、Marzieh Khazaei

  DOI：10.1002/aoc.3588

  日期：2017.4

  pectin) as a new bio‐organometallic catalyst is reported. Powder X‐ray diffraction, transmission and scanning electron microscopies and energy‐dispersive X‐ray and UV–visible spectroscopies were employed to characterize this supported Pd nanoparticles/gum arabic/pectin catalyst. The nanocatalyst exhibited efficient activity in Mizoroki–Heck cross‐coupling reactions between various aryl halides and n‐butyl

  据报道，一种方便，温和且具有成本效益的钯纳米颗粒的合成方法是，将天然碳水化合物珠粒（阿拉伯树胶和果胶）的混合物作为一种新型的生物有机金属催化剂加以稳定。粉末X射线衍射，透射和扫描电子显微镜以及能量分散X射线和UV可见光谱用于表征这种负载的Pd纳米颗粒/阿拉伯胶/果胶催化剂。在无溶剂条件下，各种芳基卤化物与丙烯酸正丁酯之间的Mizoroki-Heck交叉偶联反应中，纳米催化剂表现出有效的活性。可以容易地从反应系统中回收催化剂，并以高收率多次使用。在短的反应时间内以优异的产率获得了产物。
• Fe3O4@SiO2-polymer-imid-Pd magnetic porous nanosphere as magnetically separable catalyst for Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Fatemeh Nowroozi Dodeji、Hamed Hassannezhad

  DOI：10.1007/s13738-014-0443-5

  日期：2014.12

  The activity of palladium nanoparticles supported on poly (N-vinylpyrrolidone) grafted Fe3O4@SiO2 was investigated in the cross-coupling reactions. We have applied this catalyst under low loading of the supported palladium nanoparticles for the coupling of aryl halides with alkenes (Mizoroki–Heck reaction) and organoboronic acids (Suzuki–Miyaura reaction) in the absence of phosphorous ligands. Short reaction times and excellent yields of the products express the effectiveness of this catalyst. The nanocatalyst can be separated from the reaction mixture by applying a permanent magnet externally and can be reused for six times without appreciable change in catalytic activity. Also, the amount of leaching of Pd nanoparticles has been determined by ICP analysis and results showed low leaching of the metal into solution from the supported catalyst.

  将钯纳米颗粒支持在聚（N-乙烯基吡咯烷酮）接枝的Fe3O4@SiO2上进行的活性研究了其在交叉偶联反应中的应用。我们在无磷配体的条件下，使用这种催化剂以低负载的钯纳米颗粒催化芳基卤化物与烯烃（Mizoroki–Heck反应）和有机硼酸（Suzuki–Miyaura反应）的偶联。短反应时间和优良的产物收率表明了该催化剂的有效性。该纳米催化剂可以通过外部施加永久磁铁从反应混合物中分离，并且可以重复使用六次而没有显著的催化活性变化。此外，通过ICP分析测定了钯纳米颗粒的浸出量，结果显示从支持催化剂中浸出的金属量很低。
• Palladium nanoparticles supported on gum arabic as a reusable catalyst for solvent-free Mizoroki-Heck reaction
  作者：Ardeshir Khazaei、Sadegh Rahmati、Arash Ghaderi、Leila Roshani

  DOI：10.1007/s13738-013-0296-3

  日期：2014.2

  Palladium nanoparticles (2–8 nm) supported on gum arabic has been prepared under green conditions in water. Gum arabic has been used as both support and reducing agent. These nanoparticles have been characterized by UV–Vis, XRD and EDX spectra as well as SEM and TEM images. The nanoparticles have been applied as the catalyst in Mizoroki-Heck reaction of different aryl halides (I, Br, Cl) with butyl

  负载在阿拉伯树胶上的钯纳米颗粒（2-8 nm）是在绿色条件下于水中制备的。阿拉伯胶已经用作支撑剂和还原剂。这些纳米颗粒的特征在于紫外可见光谱，XRD和EDX光谱以及SEM和TEM图像。在无溶剂条件下于140°C的条件下，在n -Pr 3 N存在下，将纳米颗粒用作催化剂在不同的芳基卤化物（I，Br，Cl）与丙烯酸丁酯的Mizoroki-Heck反应中。还连续五次检查催化剂的可重复使用性。
• A nano tetraimine Pd(0) complex: synthesis, characterization, computational studies and catalytic applications in the Heck–Mizoroki reaction in water
  作者：Zeinab Mandegani、Mozaffar Asadi、Zahra Asadi、Afshan Mohajeri、Nasser Iranpoor、Akbar Omidvar

  DOI：10.1039/c5gc00616c

  日期：——

  Synthesis of a nano tetraimine Pd(0) catalyst system using an N,N-bisimine ligand and its catalytic applications in the Heck–Mizoroki reaction in water is described.

  使用一种N,N'-双亚胺配体合成纳米四胺Pd(0)催化剂体系，并描述其在水中Heck-Mizoroki反应中的催化应用。
• Pd-functionalized MCM-41 nanoporous silica as an efficient and reusable catalyst for promoting organic reactions
  作者：Razieh Nejat、Ali Reza Mahjoub、Zahra Hekmatian、Tahereh Azadbakht

  DOI：10.1039/c4ra11850b

  日期：——

  Pd-functionalized MCM-41 nanoporous silica has been explored as an efficient and recyclable catalyst to effect Suzuki and Mizoroki–Heck cross-coupling reactions, under solvent-free conditions.

  Pd功能化的MCM-41纳米多孔硅被研究为一种高效且可循环利用的催化剂，用于在无溶剂条件下实现Suzuki和Mizoroki-Heck交叉偶联反应。