(3R,4S)-4-acetoxy-3-[(R)-1-formyloxyethyl]-2-azetidinone | 127759-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-acetoxy-3-[(R)-1-formyloxyethyl]-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-4-acetoxy-3-<(R)-1-formyloxyethyl>-2-azetidinone
• CAS: 127759-32-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: SDQGSQYKFBUAOT-YFEGFQIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-acetoxy-3-[(R)-1-formyloxyethyl]-2-azetidinone 在 咪唑 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1-(t-Butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(R)-1-(4,4-dibutyl-5,5-pentamethylene-2-oxazolidone-3-carbonyl)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯与4 H -1,3-二恶英衍生物的[2 + 2]-环加成反应新合成1β-甲基卡巴培南关键中间体

  摘要：

  通过特征在于氯磺酰基异氰酸酯与4 H -1,3-二恶英衍生物的[2 + 2]-环加成反应，可容易地从标题（Ba ）的（R）-3-羟基丁酸甲酯中获得，来探索标题化合物的高度立体选择性合成路线。-Villiger反应导致新的乙缩醛部分裂解，以及与空间拥挤的3-（2-溴丙酰基）-2-恶唑烷酮衍生物发生Reformatsky反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93817-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-2-<1-(S)-benzyloxyethyl>-6-methyl-1,3-dioxan-4-one 在 palladium dihydroxide 氯化亚砜 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 红铝 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -60.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 (3R,4S)-4-acetoxy-3-[(R)-1-formyloxyethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  （R）-3-羟基丁酸的1β-甲基卡巴培南关键中间体的高度立体选择性合成

  摘要：

  （3R，4R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（甲酰氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮6可以通过[2 + 2 ]从（R）-3-羟基丁酸高立体选择性地制备氯磺酰基异氰酸酯与2H，4H-1,3-二恶英衍生物的]-环加成反应和伴随乙缩醛部分新裂解的Baeyer-Villiger反应。6与空间拥挤的3-（2-溴丙酰基）-2-恶唑烷酮衍生物的Reformatsky反应在连续的化学操作后很容易提供标题关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80578-0