2-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)phenol | 108476-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(5-methoxy-indol-2-yl)-phenol
• CAS: 108476-54-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: BIABPGBRBWEAJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)phenol 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (10-methoxy-6H-indolo[1,2-c]benzoxazin-12-yl)cyanomethane
  参考文献：
  名称：

  映射褪黑激素受体。8. 衍生自 5,6-二氢吲哚[2,1-a]异喹啉和相关系统的选择性 MT2 激动剂

  摘要：

  细微差别：针对褪黑激素受体选择性配体的制备，本文介绍了新型 5,6-二氢吲哚[2,1- a ]异喹啉和吲哚[1,2 - a ]苯并恶嗪四环类似物的合成和生物学。结果很好地说明了两种褪黑激素受体之间的细微差异，主要是新配体侧链的增量变化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200129
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基苯甲醚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 2-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  映射褪黑激素受体。8. 衍生自 5,6-二氢吲哚[2,1-a]异喹啉和相关系统的选择性 MT2 激动剂

  摘要：

  细微差别：针对褪黑激素受体选择性配体的制备，本文介绍了新型 5,6-二氢吲哚[2,1- a ]异喹啉和吲哚[1,2 - a ]苯并恶嗪四环类似物的合成和生物学。结果很好地说明了两种褪黑激素受体之间的细微差异，主要是新配体侧链的增量变化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200129

文献信息

• A Formal [5+1] Annulation Reaction of Sulfur Ylides and 2-(1<i>H</i>-indol-2-yl)phenols: Access to Indole-Fused 4<i>H</i>-benzo[<i>e</i>][1,3]oxazines
  作者：Penghao Jia、You Huang

  DOI：10.1002/adsc.201800573

  日期：2018.8.17

  The first sulfur ylides involved formal [5+1]‐annulation reaction was developed between prop‐2‐ynylsulfonium salts and 2‐(1H‐indol‐2‐yl)phenols. Prop‐2‐ynylsulfonium salt participates in the reaction with its β‐carbon atom and acts as a novel C1 synthon. Various indole‐fused 4H‐benzo[e][1,3]oxazines bearing a thioether moiety were constructed in good to high yields under mild conditions.

  在丙-2-炔基ulf盐和2-（1 H-吲哚-2-基）酚之间开发了第一个正式的[5 + 1]-环化反应的硫酰化物。丙-2-炔基salt盐与其β-碳原子参与反应，并充当新型C 1合成子。在温和条件下，以良好或高收率构建了各种带有硫醚部分的吲哚稠合的4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪。
• Terent'ew; Preobrashenskaja, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1957, vol. 114, p. 560,561
  作者：Terent'ew、Preobrashenskaja

  DOI：——

  日期：——