(Z)-ethyl 1-(1,2-Diphenylvinyl)-1H-indole-2-carboxylate | 1449676-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 1-(1,2-Diphenylvinyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1449676-47-4
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₂
• 分子量: 367.447
• InChiKey: NQGMSEUFSJPGIA-QJOMJCCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 碘苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-ethyl 1-(1,2-Diphenylvinyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与吲哚衍生物的无配位Pd催化氧化偶联反应形成Csp 2 -N键

  摘要：

  在一种新的合成N-乙烯基唑的方法中，发现无配体的钯催化体系可利用N-甲苯磺酰hydr和NH唑类促进Csp 2 -N键形成反应。此过程显示了功能组的容忍度；高产率地获得了二，三和四取代的N-乙烯基唑。在最佳条件下，取决于偶合体的性质，反应以高的立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo401217x

文献信息

• Atroposelective Synthesis of C−N Vinylindole Atropisomers by Palladium‐Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of 1‐Alkynylindoles
  作者：Li‐Wen Zhan、Chuan‐Jun Lu、Jia Feng、Ren‐Rong Liu

  DOI：10.1002/anie.202312930

  日期：2023.11.6

  The enantioselective hydroarylation of 1-alkynylindoles with organoborons for the synthesis of chiral C−N atropisomers is presented. A wide variety of vinylindole atropisomers were synthesized in excellent regioselectivity, stereoselectivity (Z-selectivity), and enantioselectivity under mild reaction conditions.

  提出了 1-炔基吲哚与有机硼的对映选择性加氢芳基化，用于合成手性 C−N 阻转异构体。在温和的反应条件下合成了多种具有优异的区域选择性、立体选择性（Z-选择性）和对映选择性的乙烯基吲哚阻转异构体。