2-(trimethylsilyl)ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-β-D-galactopyranoside | 702676-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 702676-47-9
• 化学式: C₄₅H₅₀O₁₅Si
• 分子量: 858.969
• InChiKey: ILBQCNPJJLLQLO-WPAZNMPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  202.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-[sodium (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosynate)]-(2->6)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis of Antagonists of the Myelin-associated Glycoprotein (MAG)

  摘要：

  GQ1b神经节苷脂是迄今为止发现的髓鞘相关糖蛋白（MAG）中最强效的拮抗剂。为了高效合成GQ1b的部分结构及其衍生物，采用了一种化学-酶联合策略，利用了（2-3）-唾液酸转移酶ratST3Gal III（EC 2.4.99.6）。除了天然底物Gal（1-3）GlcNAc和Gal（1-4）GlcNAc之外，二糖Gal（1-3）GalNTCA- OSE、Gal（1-3）GalNAc- OSE和Gal（1-3）Gal- OSE也被酶耐受，并在制备规模下转化为目标结构。

  DOI：

  10.2533/000942904777678019
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 DMTST 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 7.0~20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 232.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis of Antagonists of the Myelin-associated Glycoprotein (MAG)

  摘要：

  GQ1b神经节苷脂是迄今为止发现的髓鞘相关糖蛋白（MAG）中最强效的拮抗剂。为了高效合成GQ1b的部分结构及其衍生物，采用了一种化学-酶联合策略，利用了（2-3）-唾液酸转移酶ratST3Gal III（EC 2.4.99.6）。除了天然底物Gal（1-3）GlcNAc和Gal（1-4）GlcNAc之外，二糖Gal（1-3）GalNTCA- OSE、Gal（1-3）GalNAc- OSE和Gal（1-3）Gal- OSE也被酶耐受，并在制备规模下转化为目标结构。

  DOI：

  10.2533/000942904777678019

文献信息

• Substrate Specificity and Preparative Use of Recombinant Rat ST3Gal III
  作者：Oliver Schwardt、Gan‐Pan Gao、Tamara Visekruna、Said Rabbani、Ernst Gassmann、Beat Ernst

  DOI：10.1081/car-120030021

  日期：2004.12.26

  Recombinant rat alpha(2-->3)-sialyltransferase (ST3Gal III, EC 2.4.99.6) was expressed from baculovirus infected Sf 9 insect cells in preparative amounts. In order to elucidate substrate tolerances of ST3Gal III, the natural type I and type II substrates 21 and 22 as well as several non-natural sugars were investigated. The non-natural Gal-beta(1 --> 3)Gal-(N) (type III) disaccharides 11, 13, and 16 turned out to be surprisingly good substrates for ST3Gal III. All sialylations were run in preparative scale and kinetic parameters (V-max and K-m) were determined.