11-methyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one | 111222-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-methyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one
• 英文别名: 11-Methylchromeno[4,3-b]quinolin-6-one
• CAS: 111222-21-0
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: QIGJABCQHOVHSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(o-tolylamino)-2H-chromen-2-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 11-methyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Transformation of 4-Arylaminocoumarins to 6H-1-Benzopyrano[4,3-b]quinolin-6-ones Under V ilsmeier-Haack Conditions

  摘要：

  通过 4-羟基香豆素与适当的胺反应，制备出 4-芳基和 4-烷基氨基香豆素 1。在 Vilsmeier-Haack 条件下，4-烷基氨基香豆素可生成 3-甲酰基衍生物 3。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27930

文献信息

• Electrooxidative Metal‐Free Cyclization of 4‐Arylaminocoumarins with DMF as C1‐Source
  作者：Yiyi Weng、Hantao Chen、Nanhui Li、Long Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.202100146

  日期：2021.6.8

  An environmentally-benign electrochemical approach for the construction of quinoline derivatives employing N,N-dimethylformamide (DMF) as the methine source has been devised by cyclization of 4-(phenylamino)-2H-chromen-2-ones. In a user-friendly undivided cell, 6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones were obtained under chemical oxidant-free and transition-metal-free conditions in 43–92% yields with high

  已经通过 4-(苯基氨基) -2H -chromen-2-ones的环化设计了一种环境友好的电化学方法，用于构建使用N，N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为次甲基源的喹啉衍生物。在用户友好的无隔膜电解槽，6H -chromeno [4,3- b ]喹啉-6-酮进行化学氧化剂-自由和过渡金属-自由条件下在具有高功能性公差43-92％的产率获得。
• NH ₄ OAc‐Promoted Cascade Approach towards Aberrant Synthesis of Chromene‐Fused Quinolinones
  作者：Santosh Kumari、S. M. Abdul Shakoor、Datta Markad、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1002/ejoc.201801292

  日期：2019.1.31

  A concise cascade, metal‐free strategy for the synthesis of chromene‐fused quinolinones was developed. This strategy is scalable, and an array of arylhydrazine hydrochlorides delivered chromene‐fused quinolinones in good to excellent yields.

  开发了一种简洁的级联，无金属的苯并二甲基吡啶基喹啉酮合成方法。这种策略是可扩展的，并且一系列芳基肼盐酸盐能够以优异的产率提供色烯稠合的喹啉酮。
• Aerobic, metal-free synthesis of 6<i>H</i>-chromeno[4,3-<i>b</i>]quinolin-6-ones
  作者：Nhan N. H. Ton、Ha V. Dang、Nam T. S. Phan、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1039/c9ra02267h

  日期：——

  A Friedländer-based method for transition-metal free, aerobic synthesis of chromene-fused quinolinones is reported. The coupling of 4-hydrocoumarins and 2-aminobenzyl alcohols proceeds in the presence of acetic acid solvent and oxygen oxidant, affording 6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones in good to excellent yields. The reactions are tolerant of functionalities such as alkyl, methoxy, bromo, chloro

  报道了一种基于 Friedländer 的无过渡金属有氧合成色烯稠合喹啉酮的方法。4-hydrocoumarins 和 2-aminobenzyl alcohols 的偶联在乙酸溶剂和氧氧化剂的存在下进行，以良好至优异的产率提供 6 H- chromeno[4,3 - b ]quinolin-6-ones。该反应对烷基、甲氧基、溴、氯和N-杂环等官能团具有耐受性。等量环状 1,3-二酮和 2-氨基苯乙酮在反应条件下也产生稠合喹啉酮。本文的方法提供了迄今为止具有挑战性的N的快速和良性合成-杂环。据我们所知，这种获得色烯稠合喹啉酮的便捷途径在文献中尚不为人所知。
• Substrate‐Induced Synthesis of Coumarin‐Fused Quinolinones from Anilines, 4‐Hydroxycoumarins and DMSO under Air
  作者：Xu Shi、Qingqing Zhang、Anan Wang、Tao‐Shan Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202200284

  日期：2022.6.21

  Substrate-induced synthesis of 6H-Chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones has been developed directly from anilines, 4-hydroxycoumarins and DMSO under air without any catalysts and additives in one pot. This protocol highlights dual roles of 4-hydroxycoumarins which were not only used as reactants but also activated DMSO to provide one-carbon unit in the desired products.

  6 H - Chromeno[4,3 - b ]quinolin-6-ones 的底物诱导合成直接由苯胺、4-羟基香豆素和 DMSO 在空气中开发，无需任何催化剂和添加剂。该协议强调了 4-羟基香豆素的双重作用，它们不仅用作反应物，而且还激活 DMSO 以在所需产品中提供单碳单元。
• Substrate‐induced Selective <i>α</i>‐C(<i>sp</i>³)−H Activation of <i>N</i>‐alkyl Amines: Synthesis of Coumarin‐fused Quinolinones under Air
  作者：Zhou Zhang、Juan Wan、Lu Yin、Meitian Fu、Chao Huang

  DOI：10.1002/adsc.202301352

  日期：2024.3.19

  A substrate‐induced synthesis of coumarin‐fused quinolinones is achieved from 4‐(phenylamino)‐2H‐chromen‐2‐ones using N‐alkyl amines as the solvent and a carbon source under air conditions without any catalysts in one pot. This protocol highlights the special roles of 4‐(phenylamino)‐2H‐chromen‐2‐ones which were not only used as reactants but also as an internal oxidant selectively activated N‐α‐C(sp³)−H bond. This reaction features catalyst‐free, broad substrate scopes (N‐alkyl amines 27 examples and quinolinones 24 examples), operationally simple for the one‐step synthesis, and recovery and recycling of the solvent.

  摘要 以N-烷基胺为溶剂和碳源，在空气条件下，不使用任何催化剂，通过底物诱导合成了4-(苯基氨基)-2H-色烯-2-酮类香豆素融合喹啉酮。该方案突出了 4-(苯基氨基)-2H-苯并吡喃-2-酮的特殊作用，它不仅可用作反应物，还可用作选择性活化 N-α-C(sp3)-H 键的内部氧化剂。该反应具有无需催化剂、底物范围广（N-烷基胺类 27 例和喹啉酮类 24 例）、一步合成操作简单以及溶剂回收和循环利用等特点。