1-(Methyl-d3)-3-methylindole | 72206-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(Methyl-d3)-3-methylindole
• 英文别名: 3-methyl-N-deuterated methylindole；3-methyl-1-trideuteromethyl-1H-indole；3-Methyl-1-(trideuteriomethyl)indole
• CAS: 72206-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 148.18
• InChiKey: NAPPMSNSLWACIV-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Methyl-d3)-3-methylindole 在 正丁基锂 、 4-甲氧基三苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 diethyl 2-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下卤素键促进吲哚的 C-H 丙二酰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于卤素键的电子供体 - 受体 (EDA) 复合物促进的光反应，用于合成 C2-丙二酰化吲哚。该协议通过吲哚与溴丙二酸二乙酯在可见光照射下的偶联反应，无需任何过渡金属催化剂或光催化剂，即可以良好的收率获得广泛的功能化吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00413
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 氘代碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 以75%的产率得到1-(Methyl-d3)-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下卤素键促进吲哚的 C-H 丙二酰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于卤素键的电子供体 - 受体 (EDA) 复合物促进的光反应，用于合成 C2-丙二酰化吲哚。该协议通过吲哚与溴丙二酸二乙酯在可见光照射下的偶联反应，无需任何过渡金属催化剂或光催化剂，即可以良好的收率获得广泛的功能化吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00413

文献信息

• 一种氮-烷基（氘代烷基）芳杂环和烷基（氘代 烷基）芳基醚类化合物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN109438317B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明提供了一种氮‑烷基（氘代烷基）芳杂环和烷基（氘代烷基）芳基醚类化合物的制备方法。本发明使用的具体方法先把烷氧基碱（MOR’）或者组合试剂Q（包括碱M’X、醇C、和分子筛E）加入溶剂B中搅拌，再向混合物中加入氮磺酰基或者氧磺酰基的芳香化合物D，反应后分离提纯，即得到氮‑烷基（氘代烷基）芳杂环或烷基（氘代烷基）芳香醚。该方法可以实现氮或氧原子上拉电子的苯磺酰基保护基到给电子烷基保护基的一步转换，并避免了毒性高的烷基卤化物的使用；具有高效、经济、绿色环保、条件温和，底物普适性好，产率高的优点，所制备的氘代化合物可以被广泛应用于药物化学和有机化学合成领域。
• Detosylative (Deutero)alkylation of Indoles and Phenols with (Deutero)alkoxides
  作者：Ming-Hui Zhu、Cheng-Long Yu、Ya-Lan Feng、Muhammad Usman、Dayou Zhong、Xin Wang、Nasri Nesnas、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02639

  日期：2019.9.6

  An efficient strategy for N/O-(deutero)alkylation of indoles and phenols with alkoxides/alcohols as the alkylation reagents is described. The consecutive detosylation/alkylation transformations feature mild reaction conditions, high ipso-selectivity, and good functional group tolerance (>50 examples). A one-pot selective N-alkylation of unprotected indoles with alcohols and TsCl is also realized. The

  描述了用醇盐/醇作为烷基化试剂的吲哚和酚的N / O-（氘代）烷基化的有效策略。连续的脱甲苯基化/烷基化转化具有温和的反应条件，高的ipso-选择性和良好的官能团耐受性（> 50个例子）。还实现了未保护的吲哚与醇和TsCl的一锅选择性N-烷基化。该方法的应用通过使用易于获得的标记醇引入同位素标记（CD3和13CH3）基团以及药物合成来证明。
• Photocycloaddition of dimethyl acetylenedicarboxylate to 1,3-dimethylindole
  作者：Paul D. Davis、Douglas C. Neckers、John R. Blount

  DOI：10.1021/jo01291a017

  日期：1980.2