Toluene-4-sulfonic acid (1R,2R,3aS,4R,5S,7aR)-1-ethyl-2-methyl-5-((S)-3-oxo-cyclopentyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-ylmethyl ester | 87371-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (1R,2R,3aS,4R,5S,7aR)-1-ethyl-2-methyl-5-((S)-3-oxo-cyclopentyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-ylmethyl ester
• CAS: 87371-94-6
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄S
• 分子量: 430.609
• InChiKey: RRNCODLSLMMJHV-WSXDVCAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (1R,2R,3aS,4R,5S,7aR)-1-ethyl-2-methyl-5-((S)-3-oxo-cyclopentyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-ylmethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(2R,3R,3aR,5aS,5bR,8aS,9aR,9bR)-3-Ethyl-2-methyl-1,2,3,3a,5a,5b,6,7,8a,9,9a,9b-dodecahydro-cyclopenta[b]-as-indacen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in the intramolecular Diels-Alder reaction. 5. Preparation of a tetracyclic intermediate for ikarugamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a069
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aS)-Tetrahydro-cyclopenta[c]furan-1,6-dione 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氢溴酸 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 294.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (1R,2R,3aS,4R,5S,7aR)-1-ethyl-2-methyl-5-((S)-3-oxo-cyclopentyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in the intramolecular Diels-Alder reaction. 5. Preparation of a tetracyclic intermediate for ikarugamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a069