tert-butyl (1S,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-trihydroxy-5-methylcyclohexyl carbonate | 1092513-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-trihydroxy-5-methylcyclohexyl carbonate
• 英文别名: tert-butyl [(1S,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-trihydroxy-5-methylcyclohexyl] carbonate
• CAS: 1092513-29-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: GYPPZLOSHZZSSY-OEZYJKACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-trihydroxy-5-methylcyclohexyl carbonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5S)-5-methylcyclohexane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  环丙烷化/钯催化开环合成环醇

  摘要：

  已经实现了三种环醇的立体选择性合成，即 5a-carba-α-D-rhamnopyranose、5a-carba-β-D-digitoxopyranose 和 5a-carba-α-L-rhamnopyranose。该路线依赖于 Simmons-Smith 环丙烷化和环丙醇在 Pd/C 氢化条件下的非对映选择性开环来制备 α-甲基酮。使用一系列非对映选择性还原、二羟基化和/或 Myers 还原 1,3-重排来安装所需的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067262
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,4R,5S)-4-hydroxy-5-methylcyclohex-2-enyl carbonate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以87%的产率得到tert-butyl (1S,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-trihydroxy-5-methylcyclohexyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷化/钯催化开环合成环醇

  摘要：

  已经实现了三种环醇的立体选择性合成，即 5a-carba-α-D-rhamnopyranose、5a-carba-β-D-digitoxopyranose 和 5a-carba-α-L-rhamnopyranose。该路线依赖于 Simmons-Smith 环丙烷化和环丙醇在 Pd/C 氢化条件下的非对映选择性开环来制备 α-甲基酮。使用一系列非对映选择性还原、二羟基化和/或 Myers 还原 1,3-重排来安装所需的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067262