phenyl 3-O-methyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside | 192505-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 3-O-methyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-methoxy-2-phenyl-6-phenylselanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 192505-47-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅Se
• 分子量: 421.352
• InChiKey: CQFFYKVYIZTRML-PJBUMPDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-methyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ((4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-Methoxy-2-phenyl-6-phenylselanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy)-dimethyl-((2S,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxy-3-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Helmboldt, Arnim; Mallet, Jean-Maurice; Petitou, Maurice, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1057 - 1068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-methyl-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl 3-O-methyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Helmboldt, Arnim; Mallet, Jean-Maurice; Petitou, Maurice, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1057 - 1068

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective C-3-O-acylation and O-methylation of 4,6-O-benzylidene-β-d-gluco- and galactopyranosides displaying a range of anomeric substituents
  作者：Helen M.I Osborn、Victoria A Brome、Laurence M Harwood、William G Suthers

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00063-5

  日期：2001.5

  The regioselective C-3-O-acylation and O-methylation of a range of 4,6-O-benzylidene-beta -D-gluco- and galactopyranosides has been studied. Regioselectivity is achieved by forming the copper chelate of the 2,3-diol using either sodium hydride and copper(II) chloride, or copper(II) acetylacetanoate, or copper(II) acetate, prior to introduction of the acylating or methylating agent. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regioselective C-3-O-acylation and O-alkylation of 4,6-O-benzylidene-β-d-glucopyranoside, derivatives displaying a range of anomeric substituents
  作者：Jonathan J. Gridley、Helen M.I. Osborn、William G. Suthers

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01420-3

  日期：1999.9

  Regioselective C-3-O-acylation and O-alkylation of ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-beta-D-glucopyranoside, phenyl 4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranoside and phenyl 4,6-O-benzylidene-1-seleno-beta-D-glucopyranoside is described. Regioselectivity is obtained by first treating the benzylidene diols with sodium hydride and copper (II) chloride to form a THF soluble copper chelate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Helmboldt, Arnim; Mallet, Jean-Maurice; Petitou, Maurice, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1057 - 1068
  作者：Helmboldt, Arnim、Mallet, Jean-Maurice、Petitou, Maurice、Sinay, Pierre

  DOI：——

  日期：——