4-Hydroxy-6-chlor-chinaldinsaeure-ethylester | 22826-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-6-chlor-chinaldinsaeure-ethylester
• 英文别名: 6-Chlor-4-hydroxy-chinolin-2-carbonsaeureethylester；ethyl 6-chloro-4-hydroxy quinoline-2-carboxylate；ethyl 6-chloro-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 22826-29-5
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: BQUATHGXTCBDKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-6-chlor-chinaldinsaeure-ethylester 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到6-氯-4-羟基喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  犬尿酸乙酯的便捷一锅法合成及直接合成神经保护性犬尿酸及酰胺衍生物的探索

  摘要：

  犬尿酸 (KYNA) 是一种内源性分子，是离子型谷氨酸受体的非选择性拮抗剂，已被发现具有神经保护活性。KYNA 补充剂可能适用于治疗神经退行性疾病，但由于其极性性质，它不能穿过血脑屏障。因此，其不同的酯和酰胺衍生物被探索作为前药，可以穿过血脑屏障并原位转化为KYNA。然而，KYNA的许多酯和酰胺衍生物是使用不同的有机或金属催化剂通过偶联反应或多步合成合成的。在此，我们开发了一种新型的一锅法、无催化剂、方便地合成 KYNA 乙酯的方法，使用苯胺和乙炔二甲酸二乙酯在 DMF 中加热。我们还探索了以简单的方式合成 KYNA 和 KYNA 酰胺衍生物，分别通过水解和缩合获得了良好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00446
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-Chlorphenyl)-aminofumarsaeureethylester 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-6-chlor-chinaldinsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 4-quinolone derivatives via one-pot cascade reaction under transition-metal-free conditions

  摘要：

  A practical and efficient strategy has been described for the preparation of 4-quinolone derivatives. Using commercially available diethyl acetylenedicarboxylate and aromatic amines as starting materials, the synthetic protocol has been achieved and afforded the product via hydroamination at room temperature followed by PPA-catalyzed intramolecular ring closure. The products can be easily obtained in high yields. Conditions and mechanism of the reaction have also been investigated. This protocol is environmentally friendly and transition-metal-free, with advantages including short reaction time, convenient operation, and mild reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.060

文献信息

• US4328341A
  申请人：——

  公开号：US4328341A

  公开（公告）日：1982-05-04
• US4414416A
  申请人：——

  公开号：US4414416A

  公开（公告）日：1983-11-08
• Facile synthesis of 4-quinolone derivatives via one-pot cascade reaction under transition-metal-free conditions
  作者：Chao Huang、Jia-Hui Guo、Huang-Mei Fu、Ming-Long Yuan、Li-Juan Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.060

  日期：2015.6

  A practical and efficient strategy has been described for the preparation of 4-quinolone derivatives. Using commercially available diethyl acetylenedicarboxylate and aromatic amines as starting materials, the synthetic protocol has been achieved and afforded the product via hydroamination at room temperature followed by PPA-catalyzed intramolecular ring closure. The products can be easily obtained in high yields. Conditions and mechanism of the reaction have also been investigated. This protocol is environmentally friendly and transition-metal-free, with advantages including short reaction time, convenient operation, and mild reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convenient One-Pot Synthesis of Kynurenic Acid Ethyl Ester and Exploration to Direct Synthesis of Neuroprotective Kynurenic Acid and Amide Derivatives
  作者：Swati Verma、Ramesh Ambatwar、Ashok Kumar Datusalia、Gopal L. Khatik

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00446

  日期：2023.8.4

  many esters and amide derivatives of KYNA are synthesized via coupling reaction or multi-step synthesis using different organic or metallic catalysts. Herein, we developed a novel one-pot, catalyst-free, convenient synthesis of KYNA ethyl esters using aniline and diethyl acetylene dicarboxylate in DMF under heating. We also explored the synthesis of KYNA and KYNA amide derivative in a simple manner with

  犬尿酸 (KYNA) 是一种内源性分子，是离子型谷氨酸受体的非选择性拮抗剂，已被发现具有神经保护活性。KYNA 补充剂可能适用于治疗神经退行性疾病，但由于其极性性质，它不能穿过血脑屏障。因此，其不同的酯和酰胺衍生物被探索作为前药，可以穿过血脑屏障并原位转化为KYNA。然而，KYNA的许多酯和酰胺衍生物是使用不同的有机或金属催化剂通过偶联反应或多步合成合成的。在此，我们开发了一种新型的一锅法、无催化剂、方便地合成 KYNA 乙酯的方法，使用苯胺和乙炔二甲酸二乙酯在 DMF 中加热。我们还探索了以简单的方式合成 KYNA 和 KYNA 酰胺衍生物，分别通过水解和缩合获得了良好的收率。