5-deoxy-2,3-bis-O-methoxymethyl-D-arabinono-1,4-lactone | 137271-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-deoxy-2,3-bis-O-methoxymethyl-D-arabinono-1,4-lactone
• 英文别名: (3S,4R,5R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 137271-96-6
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: PUGYRMHFQGYFQV-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-2,3-bis-O-methoxymethyl-D-arabinono-1,4-lactone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到5-deoxy-2,3-bis-O-methoxymethyl-D-arabinonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  格列多巴胺（格列巴汀抗生素的核心结构）的合成方法

  摘要：

  肽合成方法首先被用来合成格列脲抗生素的核心结构格列胺（2），但是在模型研究中，所有尝试都无法环化线性前体10。然后开发了一种NN键裂解方法来构建glidobamine（2）的环骨架。根据该策略设计了一个新的综合计划，并综合了两个必要的构造块19和32。因此，已经确定了通往2的路线。在合成右侧结构单元（方案6）时，遇到了竞争性内酯化的麻烦。最终，这个问题通过使用一个强大的电子吸收基团得以解决（31）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86557-1
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 5-deoxy-D-arabinono-1,4-lactone 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到5-deoxy-2,3-bis-O-methoxymethyl-D-arabinono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  格列多巴胺（格列巴汀抗生素的核心结构）的合成方法

  摘要：

  肽合成方法首先被用来合成格列脲抗生素的核心结构格列胺（2），但是在模型研究中，所有尝试都无法环化线性前体10。然后开发了一种NN键裂解方法来构建glidobamine（2）的环骨架。根据该策略设计了一个新的综合计划，并综合了两个必要的构造块19和32。因此，已经确定了通往2的路线。在合成右侧结构单元（方案6）时，遇到了竞争性内酯化的麻烦。最终，这个问题通过使用一个强大的电子吸收基团得以解决（31）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86557-1