5,9-anhydro-6,7,8,10-tetra-O-benzyl-2,4-dideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-3-deculose | 220542-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,9-anhydro-6,7,8,10-tetra-O-benzyl-2,4-dideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-3-deculose
• CAS: 220542-33-6
• 化学式: C₄₆H₅₅NO₉
• 分子量: 765.944
• InChiKey: RPNBXSBDNGQODM-VADQXHGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-anhydro-6,7,8,10-tetra-O-benzyl-2,4-dideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-3-deculose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 (R)-2,2-Dimethyl-4-[2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和使用恶唑烷甲硅烷基烯醇醚作为等同于合成O-糖基丝氨酸和N-糖基天冬酰胺的碳异构体的新高丙氨酸碳负离子。

  摘要：

  设计带有N-Boc 2，2-二甲基恶唑烷环的三甲基甲硅烷基烯醇醚，作为高丙氨酸碳负离子的合成等同物，用于在糖的异头碳处引入α-氨基酸侧链。从N-Boc-L-苏氨酸甲酯开始，以克级数和高对映体纯度制备这种新的官能化甲硅烷基烯醇醚（六步，收率49％）。该试剂用于C-糖基氨基酸的两种合成方法。在一种方法中，由BF（3）.Et（2）O促进的与四-O-苄基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯的偶联提供了作为主要产物的α-连接的C-糖苷（分离出的收率为30％）用叔丁基锂转化为β-连接的异构体。通过Barton-McCombie方法对这些化合物进行脱氧，并通过琼斯试剂的氧化裂解从恶唑烷环上脱除糖基部分，从而得到C-糖基丝氨酸等位基因α-和β-Gal-CH（2）（）-Ser。以类似的方式从四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯开始制备α-和β-Glc-CH（2）（）-Ser。在第二种方法中，在BF（

  DOI：

  10.1021/jo981861h
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸 、 (4R)-2,2-dimethyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1-trimethylsilyloxyvinyl)-1,3-oxazolidine 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以20%的产率得到5,9-anhydro-6,7,8,10-tetra-O-benzyl-2,4-dideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-gulo-3-deculose
  参考文献：
  名称：

  设计和使用恶唑烷甲硅烷基烯醇醚作为等同于合成O-糖基丝氨酸和N-糖基天冬酰胺的碳异构体的新高丙氨酸碳负离子。

  摘要：

  设计带有N-Boc 2，2-二甲基恶唑烷环的三甲基甲硅烷基烯醇醚，作为高丙氨酸碳负离子的合成等同物，用于在糖的异头碳处引入α-氨基酸侧链。从N-Boc-L-苏氨酸甲酯开始，以克级数和高对映体纯度制备这种新的官能化甲硅烷基烯醇醚（六步，收率49％）。该试剂用于C-糖基氨基酸的两种合成方法。在一种方法中，由BF（3）.Et（2）O促进的与四-O-苄基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯的偶联提供了作为主要产物的α-连接的C-糖苷（分离出的收率为30％）用叔丁基锂转化为β-连接的异构体。通过Barton-McCombie方法对这些化合物进行脱氧，并通过琼斯试剂的氧化裂解从恶唑烷环上脱除糖基部分，从而得到C-糖基丝氨酸等位基因α-和β-Gal-CH（2）（）-Ser。以类似的方式从四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯开始制备α-和β-Glc-CH（2）（）-Ser。在第二种方法中，在BF（

  DOI：

  10.1021/jo981861h