Phosphoric acid (2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoyl-5-hydroxy-imidazol-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 4-chloro-phenyl ester (Z)-octadec-9-enyl ester | 111543-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phosphoric acid (2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoyl-5-hydroxy-imidazol-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 4-chloro-phenyl ester (Z)-octadec-9-enyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoyl-5-hydroxyimidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl (4-chlorophenyl) [(Z)-octadec-9-enyl] phosphate
• CAS: 111543-48-7
• 化学式: C₃₃H₅₁ClN₃O₉P
• 分子量: 700.209
• InChiKey: KWPHFEYCZYIMON-RIJJOQGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid (2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoyl-5-hydroxy-imidazol-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 4-chloro-phenyl ester (Z)-octadec-9-enyl ester 在 N,N,N',N'-tetramethylguanidinium pyridine-2-aldoximate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以49%的产率得到bredinin 5'-oleylphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bredinin 5'-alkylphosphates involving photochemical manipulation of the imidazole moiety, and their antitumor activities.

  摘要：

  Bredinin 5'-oleyl 和 5'-cetyl 磷酸酯（2a 和 2b）由 1-β-D-ribofuranosyl-5-aminoimidazole-4-carboxamide 通过咪唑分子的光化学开环反应制备而成，对各种移植性小鼠肿瘤具有显著的抗肿瘤效果，明显优于 bredinin（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3523
• 作为产物：
  描述：

  [Carbamoyl-((3aR,4R,6R,6aR)-6-{(4-chloro-phenoxy)-[((Z)-octadec-9-enyl)oxy]-phosphoryloxymethyl}-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylcarbamoyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoyl-5-hydroxy-imidazol-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 4-chloro-phenyl ester (Z)-octadec-9-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bredinin 5'-alkylphosphates involving photochemical manipulation of the imidazole moiety, and their antitumor activities.

  摘要：

  Bredinin 5'-oleyl 和 5'-cetyl 磷酸酯（2a 和 2b）由 1-β-D-ribofuranosyl-5-aminoimidazole-4-carboxamide 通过咪唑分子的光化学开环反应制备而成，对各种移植性小鼠肿瘤具有显著的抗肿瘤效果，明显优于 bredinin（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3523

文献信息

• SHUTO, SATOSHI;ITOH, HIROMICHI;ENDO, ERIKO;FUKUKAWA, KIYOFUMI;TSUJINO, MA+, CHEM. AND PHARM. BULL.,(1987) N 8, 3523-3526
  作者：SHUTO, SATOSHI、ITOH, HIROMICHI、ENDO, ERIKO、FUKUKAWA, KIYOFUMI、TSUJINO, MA+

  DOI：——

  日期：——
• Pre-Activated Nucleoside IMPDH Inhibitors As Anti-Infective Drugs
  申请人：Octagon Therapeutics Inc.

  公开号：US20210353660A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present disclosure provides inosine-5′-monophosphate dehydrogenase (IMPDH)-inhibiting nucleoside derivatives having anti-infective activities, and methods of their synthesis and use.