1-[5-(4-Hydroxybutyl)furan-2-yl]-2-methylpropan-1-ol | 112897-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[5-(4-Hydroxybutyl)furan-2-yl]-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-[5-(4-hydroxybutyl)furan-2-yl]-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 112897-16-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: OGOGDHNFKYNLCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(4-Hydroxybutyl)furan-2-yl]-2-methylpropan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,4-dinitrophenylhydrazone of trans-2-(1-methylethyl)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  螺缩酮立体选择性合成的一般方法。橄榄果蝇信息素及相关化合物的全合成

  摘要：

  通过环化酸脱烷基-2二氢合成这些 despiroacetals des systemes dioxa-1,7spiro [5.5] undecane et dioxa-1,6spiro [4.5] decane a partir d'α-hydroxyalkyl-5 furannebutanols-2 et-furannepropanols-2 -3,6 羟基-6 w-羟基丁基- et -丙基-2 pyrannones-3

  DOI：

  10.1021/ja00214a039
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丁醇 、 异丁醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-[5-(4-Hydroxybutyl)furan-2-yl]-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  螺缩酮立体选择性合成的一般方法。橄榄果蝇信息素及相关化合物的全合成

  摘要：

  通过环化酸脱烷基-2二氢合成这些 despiroacetals des systemes dioxa-1,7spiro [5.5] undecane et dioxa-1,6spiro [4.5] decane a partir d'α-hydroxyalkyl-5 furannebutanols-2 et-furannepropanols-2 -3,6 羟基-6 w-羟基丁基- et -丙基-2 pyrannones-3

  DOI：

  10.1021/ja00214a039

文献信息

• Diastereoselective Reductive Ring Expansion of Spiroketal Dihydropyranones to <i>cis</i>-Fused Bicyclic Ethers
  作者：Liangyu Zhu、Liyan Song、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/ol302813e

  日期：2012.12.7

  A novel double cascade synthetic strategy was developed for the diastereoselective syntheses of cis-fused bicyclic ethers, featuring cascade Achmatowicz rearrangement/spiroketalization and cascade spiroketal reduction/oxa-Michael cyclization. Especially, the chemo-, regio-, and diastereoselective reduction of densely functionalized spiroketal dihydropyranones, followed by oxa-Michael cyclization in

  为顺式稠合的双环醚的非对映选择性合成，开发了一种新颖的双级联合成策略，其特征在于级联的Achmatowicz重排/螺环缩合和级联的螺环缩合/ oxa-Michael环化。特别是，实现了化学，区域和非对映选择性还原的高密度官能化螺酮二氢吡喃酮，然后以一锅方式进行氧杂-迈克尔环化。
• A general approach to the stereoselective synthesis of spiroketals. A total synthesis of the pheromones of the olive fruit fly and related compounds
  作者：Philip. DeShong、Robert E. Waltermire、Herman L. Ammon

  DOI：10.1021/ja00214a039

  日期：1988.3

  Synthese de spiroacetals des systemes dioxa-1,7spiro [5.5] undecane et dioxa-1,6spiro [4.5] decane a partir d'α-hydroxyalkyl-5 furannebutanols-2 et -furannepropanols-2 via la cyclisation acide des alkyl-2 dihydro-3,6 hydroxy-6 w-hydroxybutyl- et -propyl-2 pyrannones-3

  通过环化酸脱烷基-2二氢合成这些 despiroacetals des systemes dioxa-1,7spiro [5.5] undecane et dioxa-1,6spiro [4.5] decane a partir d'α-hydroxyalkyl-5 furannebutanols-2 et-furannepropanols-2 -3,6 羟基-6 w-羟基丁基- et -丙基-2 pyrannones-3