(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone | 1301206-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• CAS: 1301206-05-2
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₂S
• 分子量: 322.307
• InChiKey: KVUDQLVQHSQHHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzo[b]thiophen-2-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  利用点击化学轻松合成取代的 2-芳酰基苯并[b]噻吩-3-醇以形成新型三唑杂化物

  摘要：

  提出了一种在三乙胺存在下，由 2-巯基苯甲酸和各种取代芳基溴甲基酮合成 2-芳酰基苯并[ b ]噻吩-3-醇的有效一锅法。该反应可能是通过在碱存在下，硫代水杨酸中的巯基对溴甲基酮进行 S N 2 型亲核攻击来进行，得到硫烷基苯甲酸，其在原位进行分子内环化，得到 2-芳酰基苯并[ b ]噻吩-3-醇的产率很高。为了研究合成的苯并噻吩支架的实用性，在3-羟基位置引入炔部分，然后进行点击反应，以良好的产率形成新型苯并噻吩-三唑杂化物。一种简单直接的合成 2-芳酰基苯并[ b ]噻吩-3-醇的方法可以为发现新型生物和药物化合物开辟新途径。

  DOI：

  10.1039/d4ra01146e
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl 2-(acetylthio)benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯酰基硫代水杨酸酯在制备 3-羟基苯并[b]噻吩衍生物中的用途

  摘要：

  在这项工作中，我们尝试使用通过两种不同方法制备的苯甲酰硫代水杨酸酯的重排合成硫代黄酮醇，并在酸性条件下进行环化。与我们的预期相反，分离出的产物被鉴定为（3-羟基苯并[b]噻吩-2-基）（苯基）甲酮。通过使用 HPLC 和 NMR 光谱对所有反应中间体进行表征，阐明了详细的反应机理。测试了使用不同苯甲酸酯的反应的适用性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591875

文献信息

• Iron-Ligand Coordination in Tandem Radical Cyclizations: Synthesis of Benzo[b]thiophenes by a One-pot Reaction of Iron 1,3-Diketone Complexes with 2-Thiosalicylic Acids
  作者：Sharon Lai-Fung Chan、Kam-Hung Low、Chen Yang、Samantha Hui-Fung Cheung、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201100377

  日期：2011.4.18

  Iron—the mediator: 1,3‐Diketone ligands coordinated to iron undergo unprecedented tandem reactions with 2‐thiosalicylic acids to give 2‐substituted 3‐hydroxylbenzo[b]thiophenes in up to 98 % yield. A similar reaction with 2‐mercaptonicotinic acid gave a thieno[2,3‐b]pyridine derivative in 72 % yield (see scheme). A mechanism involving redox transformation and tandem radical cyclization of the coordinated

  铁—介体：与铁配位的1,3-二酮配体与2-硫代水杨酸进行空前的串联反应，生成2-取代的3-羟基苯并[ b ]噻吩，收率高达98％。与2-巯基烟碱酸的类似反应得到噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物，产率为72％（参见方案）。提出了涉及配体的氧化还原转化和串联自由基环化的机理。