(R)-2-乙酰氧基-4-氧代-4-苯基丁酸 | 188540-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-2-乙酰氧基-4-氧代-4-苯基丁酸
• 英文名称: (R)-2-acetoxy-4-oxo-4-phenylbutyric acid
• 英文别名: (2R)-2-acetyloxy-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 188540-85-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: UARJMNREPJSYHA-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-乙酰氧基-4-氧代-4-苯基丁酸 在 甲酸 、 tetrabutylammonium triacetoxyborohydride 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 tert-butyl ((3R,5S)-3-hydroxy-2-oxo-5-phenylpyrrolidin-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR MAKING BICYCLIC KETONE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE COMPOSÉS CÉTONIQUES BICYCLIQUES

  摘要：

  Processes are provided herein for the preparation of a bicyclic ketone compound of formula (I), or a stereoisomer thereof: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3and n are as defined herein; and compounds prepared by these processes.

  公开号：

  WO2022212809A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-乙酰氧基丁二酸酐 、 苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96.1 kg的产率得到(R)-2-乙酰氧基-4-氧代-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR MAKING BICYCLIC KETONE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE COMPOSÉS CÉTONIQUES BICYCLIQUES

  摘要：

  Processes are provided herein for the preparation of a bicyclic ketone compound of formula (I), or a stereoisomer thereof: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3and n are as defined herein; and compounds prepared by these processes.

  公开号：

  WO2022212809A1

文献信息

• Process for producing optically active 2-hydroxy-4-arylbutyric acid or its ester
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06258975B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  Provided is an industrially useful process for producing an optically active 2-hydroxy-4-arylbutyric acid or its ester. An optically active acyloxysuccinic anhydride is reacted with an aromatic compound in the presence of a Lewis acid to produce an optically active 2-acyloxy-4-oxo-4-arylbutyric acid. The 2-acyloxy-4-oxo-4-arylbutyric acid is converted to an optically active 2-acyloxy-4-arylbutyric acid through catalytic reduction. The 2-acyloxy-4-arylbutyric acid is hydrolyzed in the presence of an acid or an alkali to produce an optically active 2-hydroxy-4-arylbutyric acid. The 2-hydroxy-4-arylbutyric acid is reacted with an alcohol in the presence of an acid to produce an optically active 2-hydroxy-4-arylbutyric acid ester.

  提供了一种工业上有用的生产光学活性2-羟基-4-芳基丁酸或其酯的过程。在路易斯酸的存在下，将光学活性酰氧琥珀酸酐与芳香化合物反应，以产生光学活性2-酰氧基-4-氧代-4-芳基丁酸。通过催化还原将2-酰氧基-4-氧代-4-芳基丁酸转化为光学活性2-酰氧基-4-芳基丁酸。在酸或碱的存在下，将2-酰氧基-4-芳基丁酸水解，以产生光学活性2-羟基-4-芳基丁酸。在酸的存在下，将2-羟基-4-芳基丁酸与醇反应，以产生光学活性2-羟基-4-芳基丁酸酯。
• Process for producing optically active 2-hydroxy-4-arylbutyric acid or its ester, and intermediate therefor
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0759424A1

  公开（公告）日：1997-02-26

  Optically active acyloxysuccinic anhydride is reacted with an aromatic compound in the presence of a Lewis acid to produce an optically active 2-acyloxy-4-oxo-4-arylbutyric acid, which can then be converted into an optically active 2-acyloxy-4-arylbutyric acid by catalytic reduction, and the latter compound hydrolyzed in the presence of an acid or an alkali to produce an optically active 2-hydroxy-4-arylbutyric acid, which can optionally be reacted with an alcohol in the presence of an acid to produce an optically active 2-hydroxy-4-arylbutyric acid ester.

  具有光学活性的酰氧基丁二酸酐在路易斯酸存在下与芳香族化合物反应，生成具有光学活性的 2-乙酰氧基-4-氧代-4-芳基丁酸，然后可通过催化还原转化为具有光学活性的 2-乙酰氧基-4-芳基丁酸、后一种化合物在有酸或碱存在的情况下水解，生成光学活性 2-羟基-4-芳基丁酸，后者可选择在有酸存在的情况下与醇反应，生成光学活性 2-羟基-4-芳基丁酸酯。
• US5959139
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5959139A
  申请人：——

  公开号：US5959139A

  公开（公告）日：1999-09-28
• US6087526A
  申请人：——

  公开号：US6087526A

  公开（公告）日：2000-07-11