(Z)-3-[(4S,5S)-5-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-prop-2-en-1-ol | 185025-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-[(4S,5S)-5-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-prop-2-en-1-ol
• CAS: 185025-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: AJIPVTWFTFKTIC-LWGBVQFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[(4S,5S)-5-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-prop-2-en-1-ol 生成 (4S,5S)-1,8-Di-O-acetyl-4,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-(2E,6Z)-octadiene-1,4,5,8-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Conformational diagnosis of diethyl (4S,5S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2E,6E-octadienedioate based on the stereochemical outcomes of representative reactions as compared with those of its 4,5-O-isopropylidene derivatives and on a dichroic exciton chirality method

  摘要：

  In order to gain more insight into the conformation of diethyl (4S,5S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2E,6E-octadienedioate (1) experimentally, some appropriate reactions of 1 and its derivative (S,S)-3, which bears isopropylidene protecting groups, have been executed. The stereochemical outcomes of such reactions as the Diels-Alder reaction, osmium tetraoxide-catalyzed hydroxylation, conjugate addition with amines, and cyclopropanation with phosphonium ylides point to a rigid conformation (1A) in which the vicinal TBDMSO groups, the most bulky substituents, are arranged in an anti relationship, and, therefore, the enoate groups are forced to be gauche each other. A dichroic exciton chirality study has also provided clear-cut evidence for this rigid conformation.

  DOI：

  10.1021/jo00075a024
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (Z)-3-[(4S,5S)-5-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  借助钯（II）促进的异克莱森重排合成手性3 E，5 E-辛二烯-1,2 R，7 R，8-四醇骨架：机理

  摘要：

  已经提出了一种可能的机理，用于在钯（II）促进的3,4-双（3,3）σ重排中独家形成对称的二烯二醇，例如1,6-双（乙酰氧基）-2,4-二烯。乙酰氧基）-1,5-二烯体系。这种被称为迁移诱导的分子内二恶烷离子交换（MIDIS）过程的机制可以合理地解释为什么邻位乙酰氧基不是从3,4-位置移动到5,6-而是从两个方向移动到1,6-位置。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00854-x