3-(4-bromophenyl)-2,6-dimethyl-4H-pyran-4-one | 1236000-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2,6-dimethyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-2,6-dimethylpyran-4-one；3-(4-bromophenyl)-2,6-dimethylpyran-4-one
• CAS: 1236000-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: XDZYSVVMDSKIGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2,6-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以75%的产率得到3-(4-bromophenyl)-2,6-dimethylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 4-(1H)-吡啶酮基抗疟药的计算机设计、化学合成和生物筛选

  摘要：

  由于对现有化疗药物的耐药性迅速上升，而且对寄生虫中复杂的代谢途径缺乏了解，因此在药物发现中识别新的先导化合物一直具有挑战性。整合计算和实验方法已被证明在识别和开发新的有前途的药效团杂合体方面具有重要价值。在本研究中，根据最近的报告和我们通过计算机研究的初步发现，设计了一系列新的 4-(1 H )-吡啶酮衍生的抗疟药。两种 4-( 1H )-吡啶酮衍生物显示出与 Q 0结合的潜力细胞色素 bc1 复合物的位点并破坏线粒体电子传递链。这些化合物与以前合成的化合物一起，对疟原虫表现出显着的抑制活性。目前，已成功合成、表征了七种化合物，这些新化合物已显示出作为抗疟药的前景。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13987
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸 在 Eaton′s Reagent 作用下， 反应 2.17h， 生成 3-(4-bromophenyl)-2,6-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  4(1 H )-pyran-4-one 及其衍生物的合成、表征、分子结构和计算研究

  摘要：

  基于 4(1 H )-吡啶酮的化合物已显示出作为有效生物活性抑制剂的前景，可对抗多种疾病，尤其是疟疾。我们对 4(1 H )-吡啶酮的兴趣启动了一系列 4(1 H )-吡啶酮衍生物的设计和合成，希望能找到新的抗疟先导药物。使用钯催化的 Suzuki-Miyaura 偶联反应成功合成了 4(1 H )-pyran-4-one 类似物 (4(1 H )-pyridone 中间体。合成的 4(1 H )-pyran-4-ones由 TGA、13 C、1明确确认H NMR和IR光谱分析。通过单晶 X 射线衍射推断出进一步全面的见解来合理化几个反应的结果，该衍射用于确定化合物4和5 的单晶结构。化合物5,9和9A-E在中度成功地合成到优异的产率，除了化合物9E这给了一个非常低的产率。化合物9e副产物的NMR和XRD分析表明硼酸取代基在副反应中相互反应，这让人联想到芳基硼酸均偶联或乌尔曼偶联反应。吡喃酮和吡啶酮化合物的免费

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131077

文献信息

• [EN] 4 ( 1H) -PYRIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIMALARIA AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4(1H)-PYRIDINONE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010081904A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  4-pyridone (4-pyridinone) derivatives of Formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations thereof and their use in chemotherapy of certain parasitic infections such as malaria, are provided.

  4-吡啶酮（4-吡啶酮）的衍生物，其化学式为（I），以及其药用可接受的衍生物，其制备方法，药物配方以及它们在化疗特定寄生虫感染如疟疾中的应用。
• Synthesis, characterization, molecular structure, and computational studies on 4(1H)-pyran-4-one and its derivatives
  作者：Oluwatosin Yemisi Audu、Jessica Jooste、Frederick P. Malan、Olayinka O. Ajani、Natasha October

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131077

  日期：2021.12

  4(1H)-Pyridone-based compounds have shown promise as potent bioactive inhibitors against a broad range of diseases, particularly malaria. Our interest in 4(1H)-pyridones initiated the design and synthesis of a series of 4(1H)-pyridone derivatives, with the hope of finding new antimalarial leads. The synthesis of 4(1H)-pyran-4-one analogues (4(1H)-pyridone intermediates was successfully achieved using

  基于 4(1 H )-吡啶酮的化合物已显示出作为有效生物活性抑制剂的前景，可对抗多种疾病，尤其是疟疾。我们对 4(1 H )-吡啶酮的兴趣启动了一系列 4(1 H )-吡啶酮衍生物的设计和合成，希望能找到新的抗疟先导药物。使用钯催化的 Suzuki-Miyaura 偶联反应成功合成了 4(1 H )-pyran-4-one 类似物 (4(1 H )-pyridone 中间体。合成的 4(1 H )-pyran-4-ones由 TGA、13 C、1明确确认H NMR和IR光谱分析。通过单晶 X 射线衍射推断出进一步全面的见解来合理化几个反应的结果，该衍射用于确定化合物4和5 的单晶结构。化合物5,9和9A-E在中度成功地合成到优异的产率，除了化合物9E这给了一个非常低的产率。化合物9e副产物的NMR和XRD分析表明硼酸取代基在副反应中相互反应，这让人联想到芳基硼酸均偶联或乌尔曼偶联反应。吡喃酮和吡啶酮化合物的免费
• 4(1H)-pyridinone derivatives and their use as antimalaria agents
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2246329A1

  公开（公告）日：2010-11-03

  4-pyridone (4-pyridinone) derivatives of Formula I and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations thereof and their use in chemotherapy of certain parasitic infections such as malaria, are provided.

  式 I 的 4-吡啶酮（4-吡啶酮）衍生物 及其药学上可接受的衍生物、制备工艺、药物制剂以及在某些寄生虫感染（如疟疾）化疗中的用途。
• In silico design, chemical synthesis and biological screening of novel 4‐(1 <i>H</i> )‐pyridone‐based antimalarial agents
  作者：Oluwatosin Audu、Andre Stander、Olayinka Ajani、Samuel Egieyeh、Natasha October

  DOI：10.1111/cbdd.13987

  日期：2022.5

  experimental approaches has shown to be of great worth in identifying and developing novel promising pharmacophore hybrids. In this present research, a series of new 4-(1H)-pyridone-derived antimalarial agents were designed based on recent reports and our preliminary findings through in silico studies. Two of the 4-(1H)-Pyridone derivatives showed potential to bind to the Q0 site of the cytochrome bc1 complex

  由于对现有化疗药物的耐药性迅速上升，而且对寄生虫中复杂的代谢途径缺乏了解，因此在药物发现中识别新的先导化合物一直具有挑战性。整合计算和实验方法已被证明在识别和开发新的有前途的药效团杂合体方面具有重要价值。在本研究中，根据最近的报告和我们通过计算机研究的初步发现，设计了一系列新的 4-(1 H )-吡啶酮衍生的抗疟药。两种 4-( 1H )-吡啶酮衍生物显示出与 Q 0结合的潜力细胞色素 bc1 复合物的位点并破坏线粒体电子传递链。这些化合物与以前合成的化合物一起，对疟原虫表现出显着的抑制活性。目前，已成功合成、表征了七种化合物，这些新化合物已显示出作为抗疟药的前景。