2-Diphenylmethylen-indanon-(1) | 14042-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Diphenylmethylen-indanon-(1)
• 英文别名: 2-(Diphenylmethylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-benzhydrylidene-3H-inden-1-one
• CAS: 14042-26-3
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: KBPZAGJKPSSKCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diphenylmethylen-indanon-(1) 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4b,5-Dihydro-5,5,10-triphenyl-11H-benzofluorenon-(11)
  参考文献：
  名称：

  过度拥挤的分子。第一部分。1,2-双二苯基亚甲基茚满和1,2-双二苯基亚甲基-3,3-二甲基茚满

  摘要：

  通过二苯基酮与2-二苯基亚甲基-1-茚满酮及其3，3-二甲基衍生物的相互作用分别制备了1，2-双二苯基亚甲基茚满及其3，3-二甲基衍生物。这些严重拥挤的烃是稳定的，但是当溶解于有机溶剂中并暴露在阳光下时，它们会环化生成二氢三苯基-11- H-苯并[ b ]芴及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/j39670000682
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidine-1-indanone 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氯化铝 、 溴 作用下， 生成 2-Diphenylmethylen-indanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  过度拥挤的分子。第一部分。1,2-双二苯基亚甲基茚满和1,2-双二苯基亚甲基-3,3-二甲基茚满

  摘要：

  通过二苯基酮与2-二苯基亚甲基-1-茚满酮及其3，3-二甲基衍生物的相互作用分别制备了1，2-双二苯基亚甲基茚满及其3，3-二甲基衍生物。这些严重拥挤的烃是稳定的，但是当溶解于有机溶剂中并暴露在阳光下时，它们会环化生成二氢三苯基-11- H-苯并[ b ]芴及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/j39670000682

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of a novel bioactive indane scaffold 2-(diphenylmethylene)c-2,3-dihydro-1H-inden-1-one with potential anticancer activity
  作者：Tao Zhang、Vilmar Bandero、Claire Corcoran、Ismael Obaidi、Manuel Ruether、John O'Brien、Lorraine O'Driscoll、Neil Frankish、Helen Sheridan

  DOI：10.1016/j.ejps.2023.106529

  日期：2023.9

  novel biologically active molecules, and many have been successfully exploited across and within different target families. Examples include indole, quinolone, isoquinoline, benzofuran and chromone, etc. In the current study, we focus on synthesising a novel hybrid scaffold constituting naturally occurring benzophenone (14) and indanone (22) ring systems, leading to a general structure of 2-(diphenylmethylene)-2

  在过去的几十年中，特殊结构的设计已成为发现和优化新型生物活性分子的有用方法，并且许多结构已在不同目标家族之间和内部成功利用。例子包括吲哚、喹诺酮、异喹啉、苯并呋喃和色酮等。在当前的研究中，我们专注于合成一种由天然存在的二苯甲酮（ 14）和茚满酮（22）环系统组成的新型杂化支架，从而得到2-的一般结构(二苯基亚甲基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮( 23 )。据推测，由于存在与微管蛋白结合小分子茚满辛 (10)和雌激素受体 (ER) 拮抗剂他莫昔芬 ( 24 ) 相关的共同特征，这种新的混合系统将提供增强的抗癌活性。成功合成并表征了关键杂合分子，并对癌细胞系：MCF7（乳腺癌）和 SKBR3（乳腺癌）、DU145（前列腺）和 A549（肺癌）进行了体外细胞毒性测定。甲基、氯和甲氧基、对位取代的二苯甲酮杂化物表现出最大程度的细胞毒性，并且E构型衍生物45、47和49明显最有效。我们进一步验证
• Overcrowded molecules. Part I. 1,2-Bisdiphenylmethyleneindane and 1,2-bisdiphenylmethylene-3,3-dimethylindane
  作者：H. G. Heller、D. Auld、K. Salisbury

  DOI：10.1039/j39670000682

  日期：——

  1,2-Bisdiphenylmethyleneindane and its 3,3-dimethyl derivative have been prepared by the interaction of diphenylketen and 2-diphenylmethylene-1-indanone and its 3,3-dimethyl derivative, respectively. These severely overcrowded hydrocarbons are stable but, when dissolved in organic solvents and exposed to sunlight, they cyclise to give dihydrotriphenyl-11-H-benzo[b]fluorenes and their derivatives.

  通过二苯基酮与2-二苯基亚甲基-1-茚满酮及其3，3-二甲基衍生物的相互作用分别制备了1，2-双二苯基亚甲基茚满及其3，3-二甲基衍生物。这些严重拥挤的烃是稳定的，但是当溶解于有机溶剂中并暴露在阳光下时，它们会环化生成二氢三苯基-11- H-苯并[ b ]芴及其衍生物。