2-(3,5-dichlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1353511-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,5-dichlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(3,5-dichlorophenyl)-Imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1353511-58-6
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂
• 分子量: 263.126
• InChiKey: MGLXVSIOGZFVQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 2-(3,5-dichlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(3,5-dichlorophenyl)-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  卤素键活化的可见光介导的 2-苯基咪唑-[1,2-a]吡啶的区域选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  开发了一种在可见光条件下无过渡金属卤素键辅助区域选择性 C-H 芳基化 2-苯基咪唑-[1,2- a ]吡啶的有效方法。芳基卤化物和碱基 KO t Bu之间的卤素键引发电子转移过程并产生芳基自由基，其催化其与 2-苯基咪唑-[1,2- a ] 吡啶偶联以高收率得到芳基化产物。一些对照实验、密度泛函理论计算和紫外-可见分析表明芳基卤化物和 KO t Bu 之间存在卤素键。该方法已成功用于合成抗寄生虫剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01548
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 2-(3,5-dichlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一个有效的访问2,3- diarylimidazo [1,2一]吡啶经由咪唑并[1,2一]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯通过Suzuki交叉偶联反应直接芳基化序列

  摘要：

  描述了一种制备2,3-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效方法。该过程涉及Suzuki交叉偶联反应，然后在3位直接芳基化。咪唑并[1,2- a ]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯被确定为合适的偶联伴侣，从而可以使用各种高度官能化的2， 3-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.015

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Double C−H Activation of Imidazopyridines with Vinylene Carbonate for the Synthesis of Pyrido[1,2‐ <i>a</i> ]benzimidazoles
  作者：Min Liu、Xinlei Sui、Jiangwei Wen、Qiuyun Li、Xiao Liu、Xiaoyu Wang、Xiu Wang、Kelu Yan

  DOI：10.1002/ejoc.202201349

  日期：2022.12.19

  cobalt-catalyzed double C−H activation and vinylene transfer of imidazopyridines with vinylene carbonate has been developed. This protocol offers an alternative approach for the synthesis of diverse vinylene-fused prido[1,2-a]benzimidazole derivatives.

  已经开发了钴催化的双 C-H 活化和咪唑并吡啶与碳酸亚乙烯酯的亚乙烯基转移。该协议为合成各种亚乙烯基融合的 prido[1,2- a ] 苯并咪唑衍生物提供了一种替代方法。
• Synthesis and biological evaluation of 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines as antileishmanial agents
  作者：Sophie Marhadour、Pascal Marchand、Fabrice Pagniez、Marc-Antoine Bazin、Carine Picot、Olivier Lozach、Sandrine Ruchaud、Maud Antoine、Laurent Meijer、Najma Rachidi、Patrice Le Pape

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.048

  日期：2012.12

  A novel series of 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines was synthesized and evaluated for their antileishmanial activities. Four derivatives exhibited good activity against the promastigote and intracellular amastigote stages of Leishmania major, coupled with a low cytotoxicity against the HeLa human cell line. The impact of compound lipophilicity on antiparasitic activities was investigated by Log D comparison. Although LmCK1 could be the parasitic target for three compounds (13, 18, 21), the inhibition of another target is under study to explain the antileishmanial effect of the most promising compounds. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.