4-戊烯酸,2,3-二羰基-,1,1-二甲基乙基酯 | 117917-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-戊烯酸,2,3-二羰基-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: 2,3-Dioxo-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-Pentenoic acid, 2,3-dioxo-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 2,3-dioxopent-4-enoate
• CAS: 117917-40-5
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: XPATXGOQSXUXHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊烯酸,2,3-二羰基-,1,1-二甲基乙基酯 在 氨 、 氧气 、 亚甲兰 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl 3,5-dimethoxy-2-[4-methoxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1H-pyrrol-2-yl]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯光氧化作用。通向双吡咯产物的途径

  摘要：

  的染料敏化光氧化叔在甲醇丁基3-甲氧基吡咯-2-羧酸乙酯，得到叔-丁基3,5-二甲氧基吡咯-2-羧酸甲酯和bipyrrolic氧化偶合产物。提出了形成偶联产物的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01489-x
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 5-chloro-2,3-dioxopentanoate 在 羟基甲酸酯 作用下， 生成 4-戊烯酸,2,3-二羰基-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of vicinal tricarbonyls. A stable vinyl tricarbonyl hydrate as a di- and trielectrophile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00183a059

文献信息

• Vinyl vicinal tricarbonyl esters as trielectrophiles. Reactions with diamines and related trinucleophiles
  作者：Harry H. Wasserman、Yun Oliver Long、Rui Zhang、Andrew J. Carr、Jonathan Parr

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00547-6

  日期：2002.4

  The scope of the reactions of vinyl vicinal tricarbonyl esters with trinucleophiles has been extended in forming dipyrroles and novel polycyclic heterocyclic systems. In particular, diamines and analogs have been studied as polynucleophiles.

  乙烯基邻位三羰基酯与三亲核试剂的反应范围已扩大到形成二吡咯和新型多环杂环体系。特别地，已经研究了二胺和类似物作为多亲核试剂。
• Vicinal tricarbonyls in synthesis. New routes to indolizidines.
  作者：Harry H. Wasserman、Chi B. Vu、Jan D. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88877-3

  日期：——

  The vinyl vicinal tricarbonyl system 1 (VTC) has been used in two different approaches to prepare functionalized indolizidines. In one approach, 1 is used as a trielectrophile in reactions with primary amines possessing auxiliary donor sites. In a second approach, 1 is converted to a substituted 3-hydroxypyrrole-2-carboxylate. This pyrrole derivative then undergoes an intramolecular alkylation to give

  乙烯基邻位三羰基系统1（VTC）已用于两种不同的方法中，以制备功能化的吲哚并咪唑。在一种方法中，在与具有辅助供体位点的伯胺反应中，将1用作三亲电子试剂。在第二种方法中，将1转化为取代的3-羟基吡咯-2-羧酸酯。然后使该吡咯衍生物进行分子内烷基化，得到吲哚并立定环系统。
• Intramolecular alkylation of 3-hydroxypyrrole-2-carboxylates. Formation of , , and ring systems related to pyrrolidine alkaloids
  作者：Harry H Wasserman、Jan D Cook、Chi B Vu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97776-1

  日期：——

  The intramolecular alkylation of 3-hydroxypyrrole-2-carboxylates 4, 8, and 12 leads to fused ring systems found in the pyrrolizidine, indolizidine, and related pyrrolidine alkaloids.

  3-羟基吡咯-2-羧酸酯4、8和12的分子内烷基化导致在吡咯并立定，吲哚并立定和相关的吡咯烷生物碱中发现稠合环系统。
• The chemistry of vicinal tricarbonyls. Use of vinyl and acetylenic derivatives in the synthesis of substituted indoles
  作者：Harry H. Wasserman、Charles A. Blum

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88386-6

  日期：1994.12

  Vinyl and acetylenic vicinal tricarbonyl derivatives take part as dienophiles in Diels-Alder reactions leading to substituted indoles as well as to their dihydro and tetrahydro derivatives.

  乙烯基和炔属邻位三羰基衍生物作为亲二烯体参与狄尔斯-阿尔德反应，导致取代的吲哚以及它们的二氢和四氢衍生物。
• The chemistry of vicinal tricarbonyls. an efficient synthesis of (±)-vasicine
  作者：Harry H. Wasserman、Gee-Hong Kuo

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85059-e

  日期：1991.11

  Addition of 2-aminobenzylamine to the vinyl vicinal tricarbonyl reagent leads to a short synthesis of (±)-vasicine. In this reaction, the VTC reagent acts as a trielectrophile.

  将2-氨基苄胺加到乙烯基邻位三羰基试剂中会导致（±）-vasicine的短合成。在该反应中，VTC试剂充当三亲电子试剂。