(Cyclohexanonyl-2')ethanaldiethylacetal | 74327-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Cyclohexanonyl-2')ethanaldiethylacetal
• 英文别名: 2-(2,2-Diethoxyethyl)cyclohexanone；2-(2,2-diethoxyethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 74327-26-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: MPACAQJPKFOPLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Cyclohexanonyl-2')ethanaldiethylacetal 在 咪唑 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3aS,8aR)-2-Ethoxy-3a-methyl-octahydro-azulen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of carbocyclic rings by sequential cationic cyclization-pinacol rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00186a065
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-联(环己烷)-1'-烯-2-胺 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 生成 (Cyclohexanonyl-2')ethanaldiethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Milieux hyperbasiques：γδ-cétoaldéhydes合成新方法

  摘要：

  取代的γ和δ-酮醛可以方便地从亚胺碳负离子分两步合成，亚胺碳负离子是通过与高碱性介质反应而获得的。这些阴离子在低温（−30°）下稳定；它们与功能性亲电试剂反应，得到被掩蔽的酮醛，可以将其环化成各种环戊烯酮或环己烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)88003-5

文献信息

• LARCHEVEQUE M.; VALETTE G.; CUVIQNY TH., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 14, 1745-9
  作者：LARCHEVEQUE M.、 VALETTE G.、 CUVIQNY TH.

  DOI：——

  日期：——
• Milieux hyperbasiques
  作者：M. Larchevêque、G. Valette、Th. Cuvigny

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88003-5

  日期：1979.1

  Substituted γ and δ-ketoaldehydes may be conveniently synthesized in two steps from imine carbanions, which are obtained by reaction with hyperbasic media. These anions are stable at low temperature (−30°); they react with functional electrophiles to afford masked ketoaldehydes which may be cyclised into various cyclopentenones or cyclohexenones.

  取代的γ和δ-酮醛可以方便地从亚胺碳负离子分两步合成，亚胺碳负离子是通过与高碱性介质反应而获得的。这些阴离子在低温（−30°）下稳定；它们与功能性亲电试剂反应，得到被掩蔽的酮醛，可以将其环化成各种环戊烯酮或环己烯酮。
• Stereocontrolled construction of carbocyclic rings by sequential cationic cyclization-pinacol rearrangements
  作者：Gavin C. Hirst、Paul N. Howard、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00186a065

  日期：1989.2