1,3-dimethyl-4-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)-5-(4″-methoxyphenyl)imidazolium iodide | 1352428-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)-5-(4″-methoxyphenyl)imidazolium iodide
• CAS: 1352428-90-0
• 化学式: C₂₁H₂₅N₂O₄*I
• 分子量: 496.345
• InChiKey: XYARAFSAKGOKAY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-4-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)-5-(4″-methoxyphenyl)imidazolium iodide 在 potassium tert-butylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 cis-[dichlorido-(1,3-dibenzylimidazol-2-ylidene)(1,3-dimethyl-4-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)-5-(4″-methoxyphenyl)imidazol-2-ylidene)]platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  新型顺式[[（NHC）1（NHC）2（L）Cl]铂（ii）配合物–合成，结构和抗癌活性†

  摘要：

  提出了带有两个不同的，顺式，N-杂环卡宾（NHC）配体的新型铂（II）配合物的一般合成。容易获得的顺式-[Pt II（NHC）（DMSO）]前体复合物转化为顺式-[Pt II（NHC）2 Cl 2 ]复合物（如5a和5b）或新型混合的顺式-[Pt II（NHC） ）1（NHC）2 Cl 2 ]络合物，例如5c–h，是通过逐个引入单个卡宾配体来实现的。“对称”复合体图5a和图5b也转化成阳离子顺- [铂II（NHC）2（PPH 3）CL] +氯-络合物图8a和8b中。通过1 H，13 C和195 Pt NMR光谱以及Xa射线衍射对5a，5d，5h和8a进行分析，分析了十种新的配合物的结构，这些配合物包括苄基化和烷基化的咪唑-2-亚烷基配体。中性复合物5它们对一组七个具有低微摩尔范围的IC 50值的人类癌细胞系具有细胞毒性，而阳离子复合物8甚至达到纳摩尔IC 50值。带有天然抗肿瘤药Combretastatin

  DOI：

  10.1039/c6dt02350a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,3-dimethyl-4-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)-5-(4″-methoxyphenyl)imidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  破坏血管的Combretastatin A-4衍生的金（I）双碳卡宾络合物可解决不同的目标并显示出抗转移潜力

  摘要：

  N-杂环卡宾金（NHC）络合物是一类新兴的抗癌药物。我们提出了一系列具有NHC配体的金（I）双卡宾配合物，这些配体源自植物代谢物康培他汀A-4（CA-4），保留了其破坏血管的作用，但解决了不同的细胞和蛋白质靶标。与CA-4不同，这些复合物不会干扰微管蛋白，但会干扰内皮细胞和癌细胞的肌动蛋白细胞骨架。对于高度转移性的518A2黑色素瘤细胞系，此效应伴随着G 1细胞的显着积累细胞周期的阶段和活性前转移性基质金属蛋白酶-2的抑制。尽管存在这些机械差异，但复合物在体外用人脐静脉内皮细胞进行管形成试验时以及在体内检测鸡蛋的绒毛膜尿囊中的血管破坏方面都具有与CA-4一样强的抗血管性。新的金双卡宾复合物在一组六种人类癌细胞系中的抗增殖作用令人印象深刻，即使对CA-4难治性HT-29结肠癌和耐多药MCF-也具有较低的亚微摩尔IC 50值（72 h）。 7个乳腺癌细胞。在小鼠黑素瘤异种移植模型的初步研究中，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400049