6-bromo-N-hexyloxindole | 1445719-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N-hexyloxindole
• 英文别名: 6-bromo-1-hexylindolin-2-one；6-bromo-1-hexyl-3H-indol-2-one；1-hexyl-6-bromo-indol-2-one
• CAS: 1445719-54-9
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO
• 分子量: 296.207
• InChiKey: ADCRBLHEPIBSJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N-hexyloxindole 在 三氯氧磷 作用下， 以34%的产率得到2,7,12-tribromo-5,10,15-trihexyltriindole
  参考文献：
  名称：

  用于有机太阳能电池的三吲哚核星状分子†

  摘要：

  设计并合成了两个新的以三吲哚为核的星形分子SM-1和SM-2，并对其光学，电化学，热，输运和光伏性质进行了详细研究。SM-1和SM-2表现出良好的热稳定性，在宽广区域内的强烈吸收以及相对较高的空穴迁移率。通过制造以SM-1：PC 71 BM或SM-2：PC 71 BM的混合膜为有源层的体异质结太阳能电池器件，研究了这两个分子的光伏性能。基于SM-1：PC 71 BM和SM-2：PC 71 BM的功率转换效率（PCE）分别为2.05％和2.29％。对于所有已报道的基于三吲哚的光伏材料，PCE为2.29％是最佳结果，表明基于三吲哚的小分子可能成为溶液加工OSC的有前途的供体材料。

  DOI：

  10.1039/c3ta11182b
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-bromo-N-hexyloxindole
  参考文献：
  名称：

  用于有机太阳能电池的三吲哚核星状分子†

  摘要：

  设计并合成了两个新的以三吲哚为核的星形分子SM-1和SM-2，并对其光学，电化学，热，输运和光伏性质进行了详细研究。SM-1和SM-2表现出良好的热稳定性，在宽广区域内的强烈吸收以及相对较高的空穴迁移率。通过制造以SM-1：PC 71 BM或SM-2：PC 71 BM的混合膜为有源层的体异质结太阳能电池器件，研究了这两个分子的光伏性能。基于SM-1：PC 71 BM和SM-2：PC 71 BM的功率转换效率（PCE）分别为2.05％和2.29％。对于所有已报道的基于三吲哚的光伏材料，PCE为2.29％是最佳结果，表明基于三吲哚的小分子可能成为溶液加工OSC的有前途的供体材料。

  DOI：

  10.1039/c3ta11182b

文献信息

• Thiazole-based scaffolding for high performance solar cells
  作者：I. Bulut、P. Chávez、A. Mirloup、Q. Huaulmé、A. Hébraud、B. Heinrich、S. Fall、S. Méry、R. Ziessel、T. Heiser、P. Lévêque、N. Leclerc

  DOI：10.1039/c6tc00531d

  日期：——

  Positive impacts on the PCE by using thiazole instead of thiophene in soluble electron-donor small molecules for OPV.

  使用噻唑而非噻吩作为可溶性电子给体小分子在有机光伏中对PCE产生积极影响。
• 一种三并咔唑-苯基空穴传输材料及其制备方法与应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN108948026A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明公开了一种三并咔唑‑苯基空穴传输材料及其制备方法与应用。该材料是以三并咔唑作为核心、苯的衍生物作为修饰基团的星状小分子化合物。本发明的材料合成路线简单，成本低廉，反应过程易于控制，易于分离、收率高，并且该材料具有合适的HOMO能级、良好的溶解性、优异的空穴迁移率、优异的热稳定性以及非晶态特性，可以通过溶液法制备高质量的非晶薄膜。在有机电致发光器件、有机太阳能电池器件、钙钛矿太阳能电池器件或有机场效应晶体管器件等领域具有潜在的商业应用价值。
• 一种三并咔唑-芳香胺衍生物空穴传输材料及其制备方法与应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN108794494A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开一种三并咔唑‑芳香胺衍生物空穴传输材料及其制备方法与应用，该材料是以三并咔唑作为核心、芳香胺的衍生物作为修饰基团的星状小分子化合物，其通式结构如下式1所示：。其中，R为C1‑C30的直链、支链烷基或烷氧基链中的一种。本发明的材料合成路线简短，反应原料廉价，反应过程容易控制，易于分离、纯度高、产率高；并且该材料具有较高的空穴迁移率、良好的溶解性。特别的，当作为空穴传输材料应用于钙钛矿太阳能电池时获得了优异的光电转换效率。这类性能优异而又成本低廉的新型空穴传输材料可以广泛应用于有机电致发光器件、有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池或有机场效应晶体管器件中，具有重要的应用潜力。
• Searching proper oligothiophene segment as centre donor moiety for isoindigo-based small molecular photovoltaic materials
  作者：Long Liang、Xue-Qiang Chen、Xuan Xiang、Jun Ling、Wei Shao、Zhengquan Lu、Jingjing Li、Wenwu Wang、Wei-Shi Li

  DOI：10.1016/j.orgel.2016.12.028

  日期：2017.3

  (A), oligothiophene as donor (D1), and 5-hexyl thiophene as D2 were designed, synthesized and studied. The number of thiophene unit in oligothiophene segment is systematically varied from 0 to 4. It has been found this structural parameter have significant influence on their phase transition behaviours, light absorption properties, frontier orbital energy levels, molecular packing structures in both

  对光伏分子家族的系统研究对于从根本上了解控制其光伏性能的基本原理和关键结构因素非常重要。在这项工作中，一系列的D 2 -AD 1 -AD 2型小分子以异靛蓝为受体（A），低聚噻吩为供体（D 1），而5-己基噻吩为D 2被设计，合成和研究。寡聚噻吩链段中噻吩单元的数目从0到4有系统地变化。已经发现，该结构参数对它们的相变行为，光吸收特性，前沿轨道能级，纯净膜和共混膜中的分子堆积结构都有重要影响。 [6,6]-苯基-C 61-丁酸甲酯（PC 61 BM）具有电荷迁移率，相分离形态和光伏性能。带有奇数个噻吩单元的化合物显示出比具有偶数的化合物更好的光电性能，而最佳性能是由以噻吩为D 1单元的化合物给出的。
• Electron‐Rich π‐Extended Diindolotriazatruxene‐Based Chemosensors with Highly Selective and Rapid Responses to Nitroaromatic Explosives
  作者：Xiangchun Li、Chunyu Wang、Wan Song、Cheng Meng、Chao Zuo、Yibo Xue、Wen‐Yong Lai、Wei Huang

  DOI：10.1002/cplu.201900347

  日期：2019.10

  molecules exhibited highly selective response to electron-deficient nitroaromatic explosives. The calculated Stern-Volmer quenching constants (>4.0×103  M-1 ) revealed that these sensors were much more sensitive in solution compared to most of the existing small-molecule fluorescence chemosensors based on pyrene, triphenylene, triphenylamine, and triazatruxene skeletons. Fluorescence quenching showed that

  作为荧光化学传感器，已经探索并研究了一系列富电子的π-延伸的二吲哚并三氮杂蒽基化合物DIT，4Py-DIT（带有pyr单元）和4PyF-DIT（带有芴单元）。通过荧光滴定的定量分析表明，所得的DIT分子对缺乏电子的硝基芳族炸药表现出高度选择性的响应。计算出的Stern-Volmer猝灭常数（> 4.0×103 M-1）表明，与大多数现有的基于pyr，三苯撑，三苯胺和三氮杂卓骨架的小分子荧光化学传感器相比，这些传感器在溶液中的敏感性更高。荧光猝灭表明，吸附在纸上的传感器对固相，溶液和气相中的爆炸物敏感，响应时间约为10 s。