non-7-ynal | 255381-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: non-7-ynal
• CAS: 255381-44-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: PSROXLIYXCFDHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-7-ynal 在 三乙胺 作用下， 生成 2-(1-Propyl-non-7-ynylamino)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Fürstner, Alois; Guth, Oliver; Rumbo, Antonio, Journal of the American Chemical Society, 1999, vol. 121, # 48, p. 11108 - 11113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-methylcyclooct-2-en-1-one 在 2,4,6-三甲基苯磺酰肼 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 non-7-ynal
  参考文献：
  名称：

  通过具有选择性氢化的闭环炔复分解合成，以及 (7E)- 和 (7Z)-Cyclohexadec-7-enone (Aurelione®) 的嗅觉比较

  摘要：

  环十六-7-烯酮（6，Aurelione®）的两种CC-键异构体都是通过环十六-7-炔醇（16）通过icosa-2,18-diyn-9-ol的闭环炔复分解选择性合成的（ 15)，采用由 Mo(CO)6 和 4-(三氟甲基)苯酚原位形成的催化剂。氯铬酸吡啶 (PCC) 氧化和随后的 Lindlar 氢化得到 (7Z) 构型的异构体 (7Z)-6，而中间体环十六烷-7-炔酮 (17) 的氢化硅烷化，然后脱甲硅烷基化，提供 (7E) 构型的环十六烷‐7-烯酮 ((7E)‐6)。炔复分解反应的底物由环庚酮 (7) 通过氯甲基卡宾环加成到其三甲基甲硅烷基烯醇醚 8 上制备，随后加合物 9 在重排为 2-甲基环辛基-2-烯酮 (10) 下环扩大，其经过 WeitzScheffer 环氧化和 Eschenmoser Ohloff 裂解成非 7-ynal (12)。它与 11-bromoundec-2-yne

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400011