isopropyl (3R)-3-bromo-2-oxo-4-phenylbutanoate | 1572202-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl (3R)-3-bromo-2-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 1572202-57-3
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₃
• 分子量: 299.164
• InChiKey: ZTTSKWYGMHCYJK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (3R)-3-bromo-2-oxo-4-phenylbutanoate 在 (S)-(6-hydroxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl 2-methylbenzoate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.52h， 以98%的产率得到isopropyl 3-bromo-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  β-立体异构α-酮酯通过直接醛醇化的动态动力学不对称转化

  摘要：

  通过硝基甲烷和丙酮的直接醛醇化，外消旋 β-溴-α-酮酯的动态动力学不对称转化 (DyKAT) 提供了获得带有 β-立体中心的完全取代的 α-乙醇酸衍生物的途径。在温和的反应条件下，醛醇加合物以极好的收率获得，具有较高的相对和绝对立体控制。机理研究表明，该反应是在 DyKAT I 型歧管下通过简单的催化剂介导的 β-溴-α-酮酯外消旋化进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201306873
• 作为产物：
  描述：

  4-Phenyl-crotonsaeure-aethylester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 isopropyl (3R)-3-bromo-2-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  β-立体异构α-酮酯通过直接醛醇化的动态动力学不对称转化

  摘要：

  通过硝基甲烷和丙酮的直接醛醇化，外消旋 β-溴-α-酮酯的动态动力学不对称转化 (DyKAT) 提供了获得带有 β-立体中心的完全取代的 α-乙醇酸衍生物的途径。在温和的反应条件下，醛醇加合物以极好的收率获得，具有较高的相对和绝对立体控制。机理研究表明，该反应是在 DyKAT I 型歧管下通过简单的催化剂介导的 β-溴-α-酮酯外消旋化进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201306873