Cbz-Pro-L-prolinal dimethyl acetal | 110562-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-Pro-L-prolinal dimethyl acetal
• 英文别名: (2S)-N-(benzoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde dimethyl acetal；benzyl (2S)-2-(dimethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 110562-20-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: XVFHZALLCRTMMK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Pro-L-prolinal dimethyl acetal 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5-[6,8-二(苯基硫代)苯并[cd]吲哚-2(1H)-亚基]-1,3-二甲基-1H,3H,5H-嘧啶-2,4,6-三酮
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。65.替格伐林的立体选择性合成

  摘要：

  Tilivalline（1）是克雷伯氏菌的代谢物，已由叠氮基磷酸二苯酯（DPPA），2-恶唑啉2，L-脯氨酸衍生物5和吲哚有效地和立体选择性地合成：关键步骤是曼尼希型分子内环化反应并伴随同时并完全立体选择性地引入吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85411-8
• 作为产物：
  描述：

  N-Z-L-脯氨酸甲酯 在 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Cbz-Pro-L-prolinal dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  N10-Psec取代的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂pro前药的合成及生物学评价。

  摘要：

  报道了在许多肿瘤细胞系中保留显着细胞毒性的N10保护的（例如，Psec，15）吡咯并[2，1-c] [1，4]苯并二氮杂（PBD）类似物的第一个例子。该原型可导致新一代临床上有用的N10保护的PBD前药。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00150-6

文献信息

• Collections of compounds
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：US20040198722A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A compound of formula (I), wherein: R 2 and R 3 are independently selected from H, R, OH, OR, ═O, ═CH—R, ═CH 2 , CH 2 —CO 2 R, CH 2 —CO 2 H, CH 2 —SO 2 R, O—SO 2 R, CO 2 R, COR and CN, and there is optionally a double bond between C1 and C2 or C2 and C3; R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are independently selected from H, R, OH, OR, halo, nitro, amino, Me 3 Sn; R 11 is either H or R; Q is S, O or NH; L is a linking group, or a single bond; O is a solid support; or where one or more of R 2 , R 3 , R 6 , R 7 and R 8 are independently: H—(T) n —X—Y—A— where: X is CO, NH, S or O; T is a combinatorial unit; Y is a divalent group such that HY═R; A is O, S, NH, or a single bond and n is a positive integer. 1

  化合物的公式（I），其中：R2和R3分别选择自H，R，OH，OR，═O，═CH—R，═CH2，CH2—CO2R，CH2—CO2H，CH2—SO2R，O—SO2R，CO2R，COR和CN，C1和C2或C2和C3之间可以选择性地存在双键；R6，R7，R8和R9分别选择自H，R，OH，OR，卤素，硝基，氨基，Me3Sn；R11为H或R；Q为S、O或NH；L为连接基或单键；O为固体支撑；或其中一个或多个R2、R3、R6、R7和R8分别为：H—（T）n—X—Y—A—，其中：X为CO、NH、S或O；T为组合单元；Y为二价基团，使得HY═R；A为O、S、NH或单键，n为正整数。
• COLLECTIONS OF COMPOUNDS
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：EP1107970A2

  公开（公告）日：2001-06-20
• US6747144B1
  申请人：——

  公开号：US6747144B1

  公开（公告）日：2004-06-08
• [EN] COLLECTIONS OF COMPOUNDS<br/>[FR] COLLECTE DE COMPOSES
  申请人：UNIV PORTSMOUTH

  公开号：WO2000012509A2

  公开（公告）日：2000-03-09

  A compound of formula (I), wherein: R2 and R3 are independently selected from H, R, OH, OR, =0, =CH-R, =CH2, CH2-CO2R, CH2-CO2H, CH2-SO2R, O-SO2R, CO2R, COR and CN, and there is optionally a double bond between C1 and C2 or C2 and C3; R6, R7, R8 and R9 are independently selected from H, R, OH, OR, halo, nitro, amino, Me3Sn; R11 is either H or R; Q is S, O or NH; L is a linking group, or a single bond; O is a solid support; or where one or more of R2, R3, R6, R7 and R8 are independently: H-(T)n-X-Y-A- where: X is CO, NH, S or O; T is a combinatorial unit; Y is a divalent group such that HY = R; A is O, S, NH, or a single bond and n is a positive integer.
• Synthesis and biological evaluation of an N10-Psec substituted pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine prodrug
  作者：Jane M Berry、Philip W Howard、Lloyd R Kelland、David E Thurston

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00150-6

  日期：2002.5

  The first example of an N10-protected (e.g., Psec, 15) pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) analogue that retains significant cytotoxicity in a number of tumour cell lines is reported. This prototype could lead to a new generation of clinically useful N10-protected PBD prodrugs.

  报道了在许多肿瘤细胞系中保留显着细胞毒性的N10保护的（例如，Psec，15）吡咯并[2，1-c] [1，4]苯并二氮杂（PBD）类似物的第一个例子。该原型可导致新一代临床上有用的N10保护的PBD前药。