4-(1-bromo-1-methylethyl)tetrahydrofuran-2-one | 1421638-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(1-bromo-1-methylethyl)tetrahydrofuran-2-one
• CAS: 1421638-85-8
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: MNUSFHPPLSWVEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-bromo-1-methylethyl)tetrahydrofuran-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以40%的产率得到6,6-dimethyl-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环内酯和新型拟除虫菊酯的合成及杀虫活性

  摘要：

  溴氰菊酯是拟除虫菊酯的一种，是最安全的杀虫剂之一，是世界上最受欢迎和使用最广泛的杀虫剂之一。我们的目标是分别从现成的糠醛和 D-甘露醇合成氧杂双环内酯 6 和五种新型拟除虫菊酯 8-12，并评估它们对四种具有经济重要性的昆虫物种的生物活性，即 A. obtectus、S. zeamais、A. monuste orseis 和 P. 美洲。描述了一种从糠醛中合成 6,6-二甲基-3-氧杂双环 [3.1.0] 己-2-一 (6) 的简洁而新颖的方法。异丙醇与呋喃-2(5H)-one 的光化学加成得到 4-(1'-羟基-1'-甲基乙基)四氢-呋喃-2-one (3)。醇 3 直接转化为 4-(1'-bromo-1' -甲基乙基)-四氢呋喃-2-一(5)，通过与PBr 3 和SiO 2 反应，产率为50％。最后一步通过 5 与叔丁醇钾以 40% 的产率环化进行。新型拟除虫菊酯 8-12 是由 (1S

  DOI：

  10.3390/molecules171213989
• 作为产物：
  描述：

  4-(1'-methylethenyl)-dihydro-2(3H)-furanone 在 silica gel 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到4-(1-bromo-1-methylethyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环内酯和新型拟除虫菊酯的合成及杀虫活性

  摘要：

  溴氰菊酯是拟除虫菊酯的一种，是最安全的杀虫剂之一，是世界上最受欢迎和使用最广泛的杀虫剂之一。我们的目标是分别从现成的糠醛和 D-甘露醇合成氧杂双环内酯 6 和五种新型拟除虫菊酯 8-12，并评估它们对四种具有经济重要性的昆虫物种的生物活性，即 A. obtectus、S. zeamais、A. monuste orseis 和 P. 美洲。描述了一种从糠醛中合成 6,6-二甲基-3-氧杂双环 [3.1.0] 己-2-一 (6) 的简洁而新颖的方法。异丙醇与呋喃-2(5H)-one 的光化学加成得到 4-(1'-羟基-1'-甲基乙基)四氢-呋喃-2-one (3)。醇 3 直接转化为 4-(1'-bromo-1' -甲基乙基)-四氢呋喃-2-一(5)，通过与PBr 3 和SiO 2 反应，产率为50％。最后一步通过 5 与叔丁醇钾以 40% 的产率环化进行。新型拟除虫菊酯 8-12 是由 (1S

  DOI：

  10.3390/molecules171213989