2-bromo-10-methoxybenzo[c]phenanthrene | 934239-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-10-methoxybenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: 11-Bromo-3-methoxybenzo[c]phenanthrene
• CAS: 934239-68-6
• 化学式: C₁₉H₁₃BrO
• 分子量: 337.216
• InChiKey: XUHQBHHKTKFKFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-10-methoxybenzo[c]phenanthrene 在 四(三苯基膦)钯 、 dichloropalladium;dicyclohexyl-[2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenyl]phosphane 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性金催化中具有嵌入式磷化氢单元的螺旋藻

  摘要：

  本文公开了在过渡金属催化中磷腈作为手性配体的首次用途。与迄今为止在催化中使用的所有已知螺旋膦不同，磷杂环戊烯的磷官能团嵌入在螺旋结构本身中。这种关键的结构特征引发了前所未有的催化行为和效率。适当的设计和微调允许在N系链的1,6-炔和二烯的金促进的环异构化过程中实现高催化活性和良好的对映异构体过量。

  DOI：

  10.1002/anie.201308377
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-bromostyryl)-6-(methoxy)naphthalene 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-bromo-10-methoxybenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  新型六螺旋衍生物的合成与表征

  摘要：

  报道了新的六螺旋烯衍生物2的合成和结构表征。该化合物具有带有溴原子和甲氧基的新型结构。后者的合适晶体表明其构象与理想取代的对称性为C2的未取代[6]螺旋烯的构象非常相似。对该3-溴-14-甲氧基六螺旋进行锂化/膦酰基化，得到新的3-甲氧基-14-（二苯基膦基）六螺旋3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.058

文献信息

• Synthesis and characterization of new hexahelicene derivatives
  作者：Faouzi Aloui、Riadh El Abed、Angéla Marinetti、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.058

  日期：2007.3

  The synthesis and structural characterization of a new hexahelicene derivative 2 is reported. This compound features a new type of structure bearing a bromine atom and a methoxy group. Suitable crystals of the latter indicate that its conformation closely resembles that of the unsubstituted [6]helicene, whose idealized symmetry is C2. This 3-bromo-14-methoxyhexahelicene was subjected to lithiation/phosphinilation

  报道了新的六螺旋烯衍生物2的合成和结构表征。该化合物具有带有溴原子和甲氧基的新型结构。后者的合适晶体表明其构象与理想取代的对称性为C2的未取代[6]螺旋烯的构象非常相似。对该3-溴-14-甲氧基六螺旋进行锂化/膦酰基化，得到新的3-甲氧基-14-（二苯基膦基）六螺旋3。
• Enantioselective Synthesis of 1‐Aryl Benzo[5]helicenes Using BINOL‐Derived Cationic Phosphonites as Ancillary Ligands
  作者：Pablo Redero、Thierry Hartung、Jianwei Zhang、Leo D. M. Nicholls、Guo Zichen、Martin Simon、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.202010021

  日期：2020.12.21

  The synthesis of unprecedented BINOL‐derived cationic phosphonites is described. Through the use of these phosphanes as ancillary ligands in AuI catalysis, a highly regio‐ and enantioselective assembly of appropriately designed alkynes into 1‐(aryl)benzo[5]carbohelicenes is achieved. The modular synthesis of these ligands and the enhanced reactivity that they impart to AuI‐centers after coordination

  描述了前所未有的BINOL衍生的阳离子亚膦酸酯的合成。通过在Au I催化中使用这些膦作为辅助配体，可以将适当设计的炔烃高度区域和对映选择性组装成1-（芳基）苯并[5]碳杂环丁烯。这些配体的模块化合成以及配位后赋予Au I中心的增强反应性是关键特征，可优化反应条件，直到以高收率获得所需的苯并[5]螺旋烯为止对映选择性。
• Singlet Oxygen Responsive Molecular Receptor to Modulate Atropisomerism and Cation Binding
  作者：Quentin Bouteille、Dorian Sonet、Marc Hennebelle、Jean‐Pierre Desvergne、Estelle Morvan、Antoine Scalabre、Emilie Pouget、Raphaël Méreau、Brigitte Bibal

  DOI：10.1002/chem.202203210

  日期：2023.2.24

  Switchable anthranyl receptors controlled by 1O2 show a different preorganization of the binding sites induced by two combined effects: the structural modification and the on/off mode for the host atropisomerism.

  由1 O 2控制的可切换蒽酰基受体显示出由两种组合效应诱导的结合位点的不同预组织：结构修饰和宿主阻转异构现象的开/关模式。
• Helicenes with Embedded Phosphole Units in Enantioselective Gold Catalysis
  作者：Keihann Yavari、Paul Aillard、Yang Zhang、Frédérick Nuter、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/anie.201308377

  日期：2014.1.13

  transition‐metal catalysis. Unlike all known helical phosphines used so far in catalysis, the phosphorus function of phosphahelicenes is embedded in the helical structure itself. This crucial structural feature originates unprecedented catalytic behaviors and efficiency. An appropriate design and fine tuning allowed both high catalytic activity and good enantiomeric excesses to be attained in the gold promoted

  本文公开了在过渡金属催化中磷腈作为手性配体的首次用途。与迄今为止在催化中使用的所有已知螺旋膦不同，磷杂环戊烯的磷官能团嵌入在螺旋结构本身中。这种关键的结构特征引发了前所未有的催化行为和效率。适当的设计和微调允许在N系链的1,6-炔和二烯的金促进的环异构化过程中实现高催化活性和良好的对映异构体过量。
• Synthesis and resolution of a new helically chiral azahelicene
  作者：Faouzi Aloui、Riadh El Abed、Angéla Marinetti、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.135

  日期：2008.6

  Helically chiral azahexahelicene 3 was prepared in four steps using the Mizoroki-Heck coupling followed by classical oxidative photodehydrocyclisation. Resolution of this new chiral system was achieved through separation by HPLC providing (-)- and (+)-3 in high optical purity. The absolute configurations of (-)- and (+)-3 were assigned as M and P, respectively, by means of circular dichroism. Each of the hexa-cyclic systems (M)-(-)- and (P)-(+)-3 was reacted with boron tribromide to provide the corresponding helical pyridophenols in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.