3-benzyl-8-methyl-quinoline | 108979-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-8-methyl-quinoline
• 英文别名: 3-benzyl-8-methylquinoline；3-Benzyl-8-methyl-chinolin
• CAS: 108979-44-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: FXPKPEPLUQEVDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-8-methyl-quinoline 在 氢氧化钾 、 苯甲醇 作用下， 生成 3-benzyl-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Notes - Reduction and Benzylation by Means of Benzyl Alcohol. IV. 3-Benzylquinolines.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01356a610
• 作为产物：
  描述：

  (8-methylquinolin-3-yl)(phenyl)methyl acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到3-benzyl-8-methyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-3-亚烷基氮杂环丁烷与羧酸的氧化级联反应：熔融吡啶的获得。

  摘要：

  据报道，N-芳基-3-亚烷基亚氮杂环丁烷与羧酸的多官能团银促进了氧化级联反应，为官能化的稠合吡啶提供了非常有效的途径。该方法允许将稠合的吡啶环系统引入杂环，药物和天然产物中。机理研究表明，银盐对于化学和区域选择性环的扩展，顺序的氧化亲核加成和氧化芳构化至关重要。该方法代表了应变的N-杂环一起经历具有π键和亲核试剂的级联反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01427

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenative β-Benzylation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines with Aryl Aldehydes: Access to Functionalized Quinolines
  作者：Zhenda Tan、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01390

  日期：2016.7.1

  A new benzylation protocol, enabling straightforward access to,beta-benzylated quinolines, has been demonstrated. By employing readily available [RuCl2(p-cymene)](2) as a catalyst and O-2 as a sole green oxidant, various 1,2,3,4-tetrahydroquinolines were efficiently converted in combination with aryl aldehydes into desired products in a step- and atom economic fashion together with the advantages of excellent functional group tolerance and chemoselectivity, offering an important basis for the transformation of saturated N-heterocycles into functionalized N-heteroaromatics via a dehydrogenative cross-coupling strategy. Mechanistic investigations support that the reaction undergoes a monodehydrogenation-triggered beta-benzylation mode.