benzyl (2S)-2-[(1S)-1-amino-2-methoxy-2-oxoethyl]tetrahydro-1H-1-pyrrolecarboxylate | 273223-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[(1S)-1-amino-2-methoxy-2-oxoethyl]tetrahydro-1H-1-pyrrolecarboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(1S)-1-amino-2-methoxy-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 273223-50-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: NFIBKBZAOPVZHX-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(1S)-1-amino-2-methoxy-2-oxoethyl]tetrahydro-1H-1-pyrrolecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 porcine liver esterase 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 95.0 ℃ 、220.63 kPa 条件下， 反应 118.42h， 生成 (1S,8aS)-八氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Bicyclic Piperazine-2-carboxylic Acids from L-Proline

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of two diastereomeric bicyclic piperazine-2-carboxylic acids from L-proline is described.

  DOI：

  10.3987/com-99-s136
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 benzyl (2S)-2-[(1S)-1-amino-2-methoxy-2-oxoethyl]tetrahydro-1H-1-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  将硝基甲烷阴离子高度非对映选择性地添加到手性α-酰胺基烷基苯基砜中。光学活性α-氨基酸衍生物的合成。

  摘要：

  可以在无水条件下使用苯亚磺酸由手性醛制备旋光的合成α-酰胺基烷基苯基砜。这些砜在碱性条件下产生N-酰亚胺，其与甲烷亚硝酸钠反应，得到具有高抗非对映选择性的相应硝基加合物。PM3半经验计算为观察到的相反立体选择性提供了理论依据。所得的硝基衍生物进行Nef反应，随后进行甲基化，以良好的收率得到光学活性的β-羟基-α-氨基酸和α，β-二氨基酸酯。这些氨基酸衍生物是制备生物活性化合物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1039/b309211a

文献信息

• The Synthesis of Bicyclic Piperazine-2-carboxylic Acids from L-Proline
  作者：Stephen Hanessian、Raman Sharma

  DOI：10.3987/com-99-s136

  日期：——

  The stereocontrolled synthesis of two diastereomeric bicyclic piperazine-2-carboxylic acids from L-proline is described.
• Highly diastereoselective addition of nitromethane anion to chiral α-amidoalkylphenyl sulfones. Synthesis of optically active α-amino acid derivatives
  作者：Elisabetta Foresti、Gianni Palmieri、Marino Petrini、Roberto Profeta

  DOI：10.1039/b309211a

  日期：——

  Optically active syn-alpha-amidoalkylphenyl sulfones can be prepared from chiral aldehydes in anhydrous conditions using benzenesulfinic acid. These sulfones in basic conditions give N-acylimines that react with sodium methanenitronate to afford the corresponding nitro adducts with high anti diastereoselectivity. PM3 semiempirical calculations provide a rationale for the observed opposite stereoselectivity

  可以在无水条件下使用苯亚磺酸由手性醛制备旋光的合成α-酰胺基烷基苯基砜。这些砜在碱性条件下产生N-酰亚胺，其与甲烷亚硝酸钠反应，得到具有高抗非对映选择性的相应硝基加合物。PM3半经验计算为观察到的相反立体选择性提供了理论依据。所得的硝基衍生物进行Nef反应，随后进行甲基化，以良好的收率得到光学活性的β-羟基-α-氨基酸和α，β-二氨基酸酯。这些氨基酸衍生物是制备生物活性化合物的重要组成部分。