4-ethylsulfanyl-5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamine | 32527-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-ethylsulfanyl-5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamine
• 英文别名: 4-Ethylsulfanyl-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 32527-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃S
• 分子量: 233.337
• InChiKey: NRWNWFZGUZWFBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 4-ethylsulfanyl-5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamine 在 亚硝酸特丁酯 、 维生素 C 作用下， 反应 0.5h， 以101 mg的产率得到3-(ethylthio)-2-methyl-5-phenylpyrazolo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜辅助、碘和抗坏血酸催化的一锅法合成高取代吡唑并[1,5-a]喹啉硫醚衍生物

  摘要：

  描述了二甲基亚砜辅助和碘/抗坏血酸催化的吡唑并 [1,5- a ] 喹啉硫醚衍生物22的简单方法。使用1 H NMR、13 C NMR、高分辨率质谱法和单晶 X 射线衍射法对化合物进行了鉴定。吡唑并[1,5- a ]喹啉硫醚是通过芳基亚磺酰化和苯并环化策略逐步合成的。将生成的杂芳基硫醚化合物23暴露于苯并环化路径以生成吡唑并[1,5- a ]喹啉硫醚22. 苯并环化反应通过吡唑胺衍生物23的重氮化、通过脱氮产生自由基以及最终在苯乙炔19的支持下捕获芳基自由基来进行。催化量的抗坏血酸有助于苯并环化反应。还进行了几项其他对照研究，包括与乙酸异丙烯酯、四甲基哌啶N的捕集反应-氧基反应，以及没有苯乙炔的反应。由于取代的变化先前已证明具有显着的生物活性，因此对吡唑的核心结构进行了官能团耐受性评估。然后提出一个合理的机制，并附有控制实验和范围的支持。Suzuki 反应用于从其中一种合成化合物22b生成

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01557
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 乙硫醇 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-ethylsulfanyl-5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜辅助、碘和抗坏血酸催化的一锅法合成高取代吡唑并[1,5-a]喹啉硫醚衍生物

  摘要：

  描述了二甲基亚砜辅助和碘/抗坏血酸催化的吡唑并 [1,5- a ] 喹啉硫醚衍生物22的简单方法。使用1 H NMR、13 C NMR、高分辨率质谱法和单晶 X 射线衍射法对化合物进行了鉴定。吡唑并[1,5- a ]喹啉硫醚是通过芳基亚磺酰化和苯并环化策略逐步合成的。将生成的杂芳基硫醚化合物23暴露于苯并环化路径以生成吡唑并[1,5- a ]喹啉硫醚22. 苯并环化反应通过吡唑胺衍生物23的重氮化、通过脱氮产生自由基以及最终在苯乙炔19的支持下捕获芳基自由基来进行。催化量的抗坏血酸有助于苯并环化反应。还进行了几项其他对照研究，包括与乙酸异丙烯酯、四甲基哌啶N的捕集反应-氧基反应，以及没有苯乙炔的反应。由于取代的变化先前已证明具有显着的生物活性，因此对吡唑的核心结构进行了官能团耐受性评估。然后提出一个合理的机制，并附有控制实验和范围的支持。Suzuki 反应用于从其中一种合成化合物22b生成

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01557