4-正丙基-1-庚基-4-醇 | 62108-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-正丙基-1-庚基-4-醇
• 中文别名: 烯丙基二正丙基甲醇
• 英文名称: 4-propylhept-1-en-4-ol
• CAS: 62108-07-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: RLUDGGHEFUDPLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38-41 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请将储藏地点远离氧化剂，避免潮湿。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-正丙基-1-庚基-4-醇 在 mercury(II) diacetate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到4-Propylheptane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  醇的未活化C（sp3）-H位点的脂族自由基中继Heck反应。

  摘要：

  Mizoroki-Heck反应是使芳基，乙烯基和烷基卤化物进行烯基化的最有效方法之一。鉴于其固有的性质，该方案要求使用在官能化位点具有卤素原子的化合物。但是，在脂族体系中特定位置具有卤原子的有机分子的可及性受到极大限制。因此，期望允许Heck反应在特定的未官能化的C（sp3）-H位点发生的方案。此处报道的是一种自由基中继Heck反应，该反应允许脂族醇在未活化的β-，γ-和δ-C（sp3）-H位点进行选择性的远程烯基化。使用易于安装/拆卸的硅基助剂可以在遥远的CH位点进行选择性的I原子/自由基易位事件，然后发生Heck反应。尤其，

  DOI：

  10.1002/anie.201812398
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-丙基庚烷-4-醇 在 phenylpotassium 作用下， 生成 4-正丙基-1-庚基-4-醇
  参考文献：
  名称：

  γ-Substituted Secondary Organoalkaline Compounds and their Chlorinated Precursors: Synthetic Applications

  摘要：

  本文描述了从甲基3-氯丁酸酯（通过氢氯酸与市售的甲基反式-2-丁烯酸酯的加成获得）出发，制备γ-功能化二级有机碱金属化合物的方法。这些金属化合物的反应与适当的亲电试剂结合，可以生成多种三级醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31362

文献信息

• Endo-Selective Pd-Catalyzed Silyl Methyl Heck Reaction
  作者：Marvin Parasram、Viktor O. Iaroshenko、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja5104525

  日期：2014.12.31

  A palladium (Pd)-catalyzed endo-selective Heck reaction of iodomethylsilyl ethers of phenols and aliphatic alkenols has been developed. Mechanistic studies reveal that this silyl methyl Heck reaction operates via a hybrid Pd-radical process and that the silicon atom is crucial for the observed endo selectivity. The obtained allylic silyloxycycles were further oxidized into (Z)-alkenyldiols.

  已开发出钯 (Pd) 催化的苯酚和脂肪族烯醇的碘甲基甲硅烷基醚的内选择性 Heck 反应。机理研究表明，这种甲硅烷基甲基 Heck 反应通过混合 Pd 自由基过程进行，并且硅原子对于观察到的内向选择性至关重要。得到的烯丙基甲硅烷氧基环进一步氧化成(Z)-烯基二醇。
• General, Auxiliary-Enabled Photoinduced Pd-Catalyzed Remote Desaturation of Aliphatic Alcohols
  作者：Marvin Parasram、Padon Chuentragool、Yang Wang、Yi Shi、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.7b08459

  日期：2017.10.25

  allows achieving superior degrees of regioselectivity and yields in the desaturation of alcohols compared to those obtained by the state-of-the-art desaturation methods. The HAT at unactivated C(sp3)-H sites is enabled by the easily installable/removable Si-auxiliaries. Formation of the key hybrid alkyl Pd-radical intermediates is efficiently induced by visible light from alkyl iodides and Pd(0) complexes

  已经开发了一种通用的、有效的和位点选择性的可见光诱导的 Pd 催化的脂肪醇远程去饱和成有价值的烯丙基、高烯丙基和双高烯丙基醇。这种转变通过混合 Pd 自由基机制进行，该机制协同结合了自由基方法的有利特征，例如简便的远程 CH HAT 步骤，与过渡金属催化化学（选择性β-氢消除步骤）的特征。与通过最先进的去饱和方法获得的那些相比，这允许在醇的去饱和中实现更高程度的区域选择性和收率。未激活的 C(sp3)-H 站点的 HAT 由易于安装/可拆卸的 Si 助剂启用。烷基碘化物和 Pd(0) 配合物的可见光可有效诱导关键杂化烷基 Pd-自由基中间体的形成。值得注意的是，该方法不需要外源性光敏剂或外部氧化剂。
• Organocatalytic Trapping of Elusive Carbon Dioxide Based Heterocycles by a Kinetically Controlled Cascade Process
  作者：Chang Qiao、Alba Villar‐Yanez、Josefine Sprachmann、Bart Limburg、Carles Bo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.202007350

  日期：2020.10.12

  A conceptually novel approach is described for the synthesis of six‐membered cyclic carbonates derived from carbon dioxide. The approach utilizes homoallylic precursors that are converted into five‐membered cyclic carbonates having a β‐positioned alcohol group in one of the ring substituents. The activation of the pendent alcohol group through an N‐heterocyclic base allows equilibration towards a thermodynamically

  描述了一种概念新颖的方法，用于合成衍生自二氧化碳的六元环状碳酸酯。该方法利用均聚物前体，将其转化为在一个环取代基中具有β位醇基的五元环状碳酸酯。悬垂的醇基团通过N杂环基团的活化可以平衡为热力学上不利的六元碳酸盐类似物，该类似物可以被酰化剂捕获。该歧管的各种控制实验和计算分析与主要由动力学控制的酰化步骤决定的过程是一致的。在温和的反应条件下，这种级联过程可提供丰富的六元环状碳酸酯多样性，并具有出色的收率和化学选择性。
• Substituted isoxazolidines and isoxazolines as intermediates for
  申请人：Kabi Pharmacia Aktiebolag

  公开号：US05155220A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  The invention concerns intermediates having the formula ##STR1## wherein R is 2-propylpentyl optionally with one, two or three internal unsaturated bonds, or 2-substituted-2-propylpentyl optionally with one or two internal unsaturated bonds wherein the 2-substituent is a leaving group.

  这项发明涉及具有以下结构的中间体 ##STR1## 其中R为2-丙基戊基，可选地具有一个、两个或三个内部不饱和键，或2-取代-2-丙基戊基，可选地具有一个或两个内部不饱和键，其中2-取代基为一个脱离基团。
• Direct Transformation of Allylic and Benzylic Thiols, Thioethers, and Disulfides into Organolithium Compounds
  作者：Miguel Yus、Pedro Martínez、David Guijarro

  DOI：10.1081/scc-120021518

  日期：2003.1.7

  Abstract The reaction of allylic and benzylic thiols 1, disulfides 3, and thioethers 4 and 5 with an excess of lithium and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 5 mol%) afforded the corresponding allylic and benzylic organolithium reagents via reductive cleavage of the carbon–sulfur bond. The generated organolithium compounds gave the expected products 2 by reaction with several electrophiles

  摘要 烯丙基和苄基硫醇 1、二硫化物 3 和硫醚 4 和 5 与过量的锂和催化量的 4,4'-二叔丁基联苯 (DTBB, 5 mol%) 反应得到相应的烯丙基和通过碳硫键的还原裂解制备苄基有机锂试剂。生成的有机锂化合物通过与几种亲电试剂反应然后用水水解得到预期产物2。反应条件和锂化程序（Barbier 型方法的逐步）取决于起始含硫化合物。