(2R,3S,4'R,5'S,2'E,6'E)-2-(4',5'-cyclohexylidene-2',6'-octadienoyl)-2-tetrahydropyranyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-butanolide | 846027-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4'R,5'S,2'E,6'E)-2-(4',5'-cyclohexylidene-2',6'-octadienoyl)-2-tetrahydropyranyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-butanolide
• CAS: 846027-52-9
• 化学式: C₃₀H₄₈O₈Si
• 分子量: 564.792
• InChiKey: XQEKRAFYPZFILE-ANVIQDBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4'R,5'S,2'E,6'E)-2-(4',5'-cyclohexylidene-2',6'-octadienoyl)-2-tetrahydropyranyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-butanolide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以26%的产率得到(2S,3R)-3-[(4'R,5'S,2'E,6'E)-4',5'-O-cyclohexylidene-1'-oxooct-2',6'-dienyloxymethyl]-2-tetrahydropyranyloxy-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  分离自灰链霉菌（FH-S 1832）的musacins的合成和立体化学。

  摘要：

  Musacins E（1a），B（1）（2a）和B（2）（3a）已从D-赤藓内酯，L-酒石酸和（S）-苹果酸开始合成。通过这种合成明确地确定了musacins的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b415759c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-3-carbaldehyde 在 chromium dichloride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2R,3S,4'R,5'S,2'E,6'E)-2-(4',5'-cyclohexylidene-2',6'-octadienoyl)-2-tetrahydropyranyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  分离自灰链霉菌（FH-S 1832）的musacins的合成和立体化学。

  摘要：

  Musacins E（1a），B（1）（2a）和B（2）（3a）已从D-赤藓内酯，L-酒石酸和（S）-苹果酸开始合成。通过这种合成明确地确定了musacins的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b415759c