(S)-(-)-2-(4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methylbutyl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 195434-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-2-(4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methylbutyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 195434-72-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: YRAUKQYJKJXOKA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methylbutyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(S)-(+)-2-(4-iodo-3-iodomethyl-2-methylbutyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  硝基烷到烯酮和烯醛的催化不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  L-脯氨酸rub盐催化硝基烷烃向烯酮和烯醛的不对称迈克尔加成反应。从环状（Z）-烯酮获得（R）-加合物，从无环（E）-烯酮获得（S）-加合物。Bu 3 SnH处理的产物用氢原子取代了硝基。整体转化允许β-碳原子上烯酮的不对称烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88290-8
• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-1-Methyl-2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-malonic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-(-)-2-(4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methylbutyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  硝基烷到烯酮和烯醛的催化不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  L-脯氨酸rub盐催化硝基烷烃向烯酮和烯醛的不对称迈克尔加成反应。从环状（Z）-烯酮获得（R）-加合物，从无环（E）-烯酮获得（S）-加合物。Bu 3 SnH处理的产物用氢原子取代了硝基。整体转化允许β-碳原子上烯酮的不对称烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88290-8

文献信息

• Asymmetric Michael addition of nitroalkanes to prochiral acceptors catalyzed by proline rubidium salts
  作者：Masahiko Yamaguchi、Yoshihiro Igarashi、Ravinder S Reddy、Tai Shiraishi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00379-7

  日期：1997.8

  Proline rubidium salts catalyze the asymmetric Michael addition of nitroalkanes to prochiral acceptors. When (2S)-L-prolines were used, acyclic (E)-enones gave (S)-adducts and cyclic (Z)-enones gave (R)-adducts predominantly. Enantiomeric excesses exceeding 80% were attained in some reactions of secondary nitroalkanes. Primary nitroalkanes gave mixtures of diastereomers which possess the same configuration

  脯氨酸rub盐催化硝基链烷烃向手性受体的不对称迈克尔加成反应。当使用（2S）-L-脯氨酸时，非环状（E）-烯酮主要产生（S）-加合物，而环状（Z）-烯酮主要产生（R）-加合物。在仲硝基烷烃的某些反应中，对映体过量超过80％。伯硝基烷烃生成非对映异构体的混合物，该混合物在β-碳原子上具有相同的构型。加合物的硝基可以被Bu 3取代为氢SnH减少。总体转化等同于烯酮的不对称β-烷基化。反应中也可以使用官能化的硝基烷烃，例如硝基醇，硝基酯和硝基烯烃。