N-(2-bromophenyl)-N,2,2-trimethyl-3-oxo-3-phenylpropanamide | 1607025-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-N,2,2-trimethyl-3-oxo-3-phenylpropanamide
• CAS: 1607025-85-3
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₂
• 分子量: 360.25
• InChiKey: RRTDZCXLQCQOHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N,2,2-trimethyl-3-oxo-3-phenylpropanamide 在 bis(bipyridine)nickel(II) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 以73%的产率得到4-hydroxy-1,3,3-trimethyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的乙烯基或芳基溴化物分子内加成到酮酰胺中

  摘要：

  已经开发了镍或乙烯基溴或芳基溴到酮酰胺的镍催化的分子内加成。以Ni（bpy）Br 2为催化剂，锌粉为还原剂，反应有效地进行，从而以优异的收率获得了作为重要杂环化合物的3-羟基吡咯烷酮，3-羟基羟吲哚和二氢喹啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.069
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 、 碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以31%的产率得到N-(2-bromophenyl)-N,2,2-trimethyl-3-oxo-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的乙烯基或芳基溴化物分子内加成到酮酰胺中

  摘要：

  已经开发了镍或乙烯基溴或芳基溴到酮酰胺的镍催化的分子内加成。以Ni（bpy）Br 2为催化剂，锌粉为还原剂，反应有效地进行，从而以优异的收率获得了作为重要杂环化合物的3-羟基吡咯烷酮，3-羟基羟吲哚和二氢喹啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.069

文献信息

• Nickel-catalyzed intramolecular addition of vinyl or aryl bromides to ketoamides
  作者：Jun-Qing He、Cheng Chen、Wu-Bin Yu、Ren-Rong Liu、Meng Xu、Yu-Jin Li、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.069

  日期：2014.4

  A nickel-catalyzed intramolecular addition of vinyl or aryl bromides to ketoamides has been developed. The reactions proceeded efficiently with Ni(bpy)Br2 as a catalyst and zinc powder as reducing agent, affording 3-hydroxypyrrolidinones, 3-hydroxyoxindoles, and dihydroquinolinones as important heterocyclic compounds in good to excellent yields.

  已经开发了镍或乙烯基溴或芳基溴到酮酰胺的镍催化的分子内加成。以Ni（bpy）Br 2为催化剂，锌粉为还原剂，反应有效地进行，从而以优异的收率获得了作为重要杂环化合物的3-羟基吡咯烷酮，3-羟基羟吲哚和二氢喹啉酮。